N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: JMBJPURHVKGHOK-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine 在 三正丁胺 、 Ir[F(CF₃)ppy]₂(bpy)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80.952%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556

文献信息

• Direct, Palladium-Catalyzed, Multicomponent Synthesis of β-Lactams from Imines, Acid Chloride, and Carbon Monoxide
  作者：Rajiv Dhawan、Rania D. Dghaym、Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol061308j

  日期：2006.8.1

  A new palladium-catalyzed synthesis of 3-amido-substituted beta-lactams is reported. This process involves the one-pot coupling of four components, imines, carbon monoxide, and acid chloride, providing a flexible route to construct this class of heterocycle. The generation of beta-lactams with two different imines can also be accomplished, providing a method to assemble these products with independent

  据报道一种新的钯催化的3-氨基取代的β-内酰胺的合成。此过程涉及一锅耦合的四个组件，亚胺，一氧化碳和酰氯，为构建此类杂环提供了灵活的途径。具有两种不同亚胺的β-内酰胺的生成也可以完成，从而提供了一种组装这些产物的方法，这些产物可以独立控制五个单独的取代基。
• The Use of Carbon Monoxide and Imines as Peptide Derivative Synthons: A Facile Palladium-Catalyzed Synthesis ofα-Amino Acid Derived Imidazolines
  作者：Rania D. Dghaym、Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3228::aid-anie3228>3.0.co;2-q

  日期：2001.9.3

  One of the most facile routes to prepare carboxylate-substituted imidazolines is by the palladium-catalyzed coupling of an imine, carbon monoxide, and an acid chloride. In this reaction, a peptide unit is constructed and directly incorporated into the heterocyclic core.

  制备羧酸取代的咪唑啉的最简便方法之一是通过钯催化的亚胺，一氧化碳和酰氯的偶联。在该反应中，构建了肽单元并将其直接掺入杂环核心中。
• Imines in Stille-Type Cross-Coupling Reactions: A Multicomponent Synthesis ofα-Substituted Amides
  作者：Jason L. Davis、Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.200352123

  日期：2004.1.23