(E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: PGMFSJGQUNJRKW-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 phenyl-λ³-iodanediyl bis(3-chlorobenzoate) 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应对尼古丁的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了碘介导的霍夫曼-洛夫勒反应，该反应使基于这种合成方法的尼古丁的首次对映选择性合成成为可能。详细探讨了游离吡啶核对所涉及的亲电子碘试剂的影响。最终合成在容许游离吡啶核的中等反应条件下进行。相同的合成序列也适用于具有更高取代吡啶核的许多衍生物，包括联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03909

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidine Derivatives through the [4 + 2] Annulation of Imines with Allenes
  作者：Ryan P. Wurz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053277d

  日期：2005.9.1

  there has been only very limited progress in achieving asymmetric catalysis with chiral phosphines. In this report, the first highly enantioselective variant of the Kwon annulation of imines with allenes is described. Thus, C2-symmetric chiral phosphepine 1 serves as an effective catalyst for this powerful process, furnishing an array of functionalized piperidine derivatives with very good stereoselectivity

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。
• Lewis Base-catalyzed Cyanomethylation of Aldimines with Trimethylsilylacetonitrile
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1134

  日期：2005.8

  A catalytic cyanomethylation of various aldimines with trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) in the presence of Lewis bases such as lithium acetate or benzoate proceeded smoothly to afford the corr...

  在路易斯碱（如乙酸锂或苯甲酸锂）存在下，各种醛亚胺与三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH2CN）的催化氰甲基化反应顺利进行，得到了正确的...
• Highly Diastereoselective Aziridination of Imines with Trimethylsilyldiazomethane. Subsequent Silyl Substitution with Electrophiles, Ring Opening, and Metalation of <i>C</i>-SilylaziridinesA Cornucopia of Highly Selective Transformations
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Marco Ferrara、Sharon E. Spey

  DOI：10.1021/jo016312h

  日期：2002.4.1

  C-silylaziridines was investigated. Treatment with F(-) (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate was used) in the presence of aldehydes gave the alpha-hydroxyaziridines in high yield and high diastereoselectivity (86:14-98:2) for the newly created stereogenic center. Complete retention of configuration was observed in the substitution of the silyl group with electrophiles in all cases. Trapping with deuterium

  用三甲基甲硅二重氮甲烷处理衍生自芳族，杂芳族，脂族和不饱和醛的一系列N-磺酰基（Ts和SES）亚胺可得到高收率（32-83％）和高非对映选择性的C-甲硅烷基氮丙啶，有利于顺式产物（80：20-100：0）。相反，α-亚氨基酯主要以高产率（91％）提供反式氮丙啶（89∶11）。研究了C-甲硅烷基氮丙啶的合成潜力。在醛存在下用F（-）（使用四丁基三苯基二氟硅酸铵）处理后，对于新建立的立体异构中心，可以高产率和高非对映选择性（86：14-98：2）得到α-羟基氮丙啶。在所有情况下，在用亲电子试剂取代甲硅烷基基团时都观察到构型的完全保留。用氘（使用CDCl（3）作为亲电试剂）诱捕也成功，但是用磷酸盐[使用ClP（O）（OPh）（2）]和乙酸盐（使用Ac（2）O）诱捕是不成功的。在后者的情况下，分别观察到氯化物和乙酸盐引起的开环。使用叠氮化物和硫醇盐亲核试剂进行进一步的开环反应，并且在所有情况下都发
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155134
  作者：Lee, Chuo-Yu、Yen, Ya-Chuan、Shih-Yuan Lee, Adam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155134

  日期：——

  The allylation reaction of aldimines with allyl metal reagents is an important synthetic method for the preparation of homoallylamines. Therefore, we wish to report a highly regioselective and stereoselective allylation reaction under sonochemical Barbier-type reaction conditions. The high yields of regioselective α-adducts were achieved by reacting cinnamyl bromide, zinc, 1,2-dibromoethane, and aldimine

  醛亚胺与烯丙基金属试剂的烯丙基化反应是制备高烯丙胺的重要合成方法。因此，我们希望报道在声化学Barbier型反应条件下的高度区域选择性和立体选择性烯丙基化反应。通过使肉桂基溴、锌、1,2-二溴乙烷和醛亚胺在 THF 中在声化学 Barbier 型条件下反应，获得了高产率的区域选择性 α-加合物。在路易斯酸促进的巴比耶型反应条件下也实现了高度区域选择性和立体选择性烯丙基化反应。