1-((2,4-dichlorophenyl)sulfonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2,4-dichlorophenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 295.189
• InChiKey: NNTWYHBONWWIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 1-((2,4-dichlorophenyl)sulfonyl)piperazine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(4-((2,4-dichlorophenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)(2-phenylquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉甲酰胺核心部分的化合物抑制恶性疟原虫 falcipain-2：设计、合成和抗疟功效研究

  摘要：

  以 Falcipain-2 (FP2) 为靶点开发抗疟药是抗疟药发现和开发中一个很有前景的既定概念。FP2 是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶的成员，在血红蛋白降解途径中具有重要作用。设计、合成了一系列新的喹啉甲酰胺类化合物并评估了其抗疟活性。我们将分子杂交策略与计算机药物设计相结合，以开发 FP2 抑制剂。发现Qs17、Qs18、Qs20和Qs21抑制 FP2 的体外结果在低微摩尔范围内，IC 50分别为 4.78、7.37、2.14 和 2.64 µM。在 25 种合成化合物中，四种化合物显示出显着的抗疟活性。这些化合物还比已建立的 FP2 抑制剂 E-64 更好地描述了形态学和食物液泡异常。总的来说，这些芳香族取代的喹啉甲酰胺可以作为开发新型抗疟药的有希望的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104514
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2,4-二氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-((2,4-dichlorophenyl)sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的磺酰基哌嗪类作为抗氧化剂和细胞毒剂

  摘要：

  合成了基于白杨素的磺酰基哌嗪 7a-k，并研究了它们的体外自由基清除能力以及对选定癌细胞系的细胞毒性作用。使用针对 Madin-Darby 犬肾细胞的 SRB 测定证实了新化合物对非癌细胞的细胞毒性。哌嗪与不同取代苯磺酰氯在三乙胺提供的磺酰哌嗪 (3a-k) 中反应，然后与 7-(4-溴丁氧基)-5-羟基-2-苯基-4H-色胺-4-酮 (6 ) 制备白杨素与 1,4-二溴丁烷反应得到最终衍生物 7a-k。结果表明，白杨素-磺酰基哌嗪比以前研究的白杨素-哌嗪前体具有更好的抗氧化和抗癌功效。例如，化合物 7h、7j 和 7k 与 4-OCF3、4-OCH3、和 2,4-diOCH3 基团对 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 和 2,2'-azino-bis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) 自由基

  DOI：

  10.1002/ardp.201900051

文献信息

• Diphenyl triazine hybrids inhibit α-synuclein fibrillogenesis: Design, synthesis and in vitro efficacy studies
  作者：Mudasir Maqbool、Joshna Gadhavi、Pravin Hivare、Sharad Gupta、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112705

  日期：2020.12

  hypotheses for Parkinson’s disease (PD), therefore, its inhibition and disaggregation is an optimistic approach for the treatment of PD. Here, we report design, synthesis and in-vitro efficacy studies of a series of diphenyl triazine hybrids as potential inhibitors of α-syn fibrillogenesis. From the docking studies, we concluded that compounds A1, A2, A4, A8 and A9 display promising binding affinity with the

  α-突触核蛋白（α-syn）的聚集是帕金森氏病（PD）的主要假设之一，因此，其抑制和分解是治疗PD的一种乐观方法。在这里，我们报告一系列二苯基三嗪杂种作为α-syn原纤维形成的潜在抑制剂的设计，合成和体外功效研究。从对接研究中，我们得出结论，化合物A1，A2，A4，A8和A9与具有-6.0，-7.0，-6.3，-6.6和-6.7 Kcal结合能的α-syn必需残基显示出有希望的结合亲和力。 / mol。使用多步有机合成反应合成目标化合物。化合物A1，A2，A4，A8和A9硫黄素-T分析和荧光显微镜观察到α-syn原纤维形成明显减少。另外，这些化合物A1，A2，A4，A8和A9也被证明是预聚集形式的α-syn的良好分解剂。除A2外，大多数化合物对小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）和人腺癌肺泡基底上皮细胞（A549）均无细胞毒性。总体而言，可以进一步研究基于二苯三嗪的化合物治疗突触核蛋白病和主要观察到α-syn的路易体痴呆。
• Design, synthesis, and biological evaluation of quinolinedione-linked sulfonylpiperazine derivatives as NQO1-directed antitumor agents
  作者：Kerong Guo、Jian Li、Yingdong Jia、Xiaojuan Yang、Xiqing Yan、Liqiang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106385

  日期：2023.3