7N-benzoylamino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7N-benzoylamino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: N-(3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)benzamide；N-(3-oxo-2,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KWDIMUXCEPISSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-氨基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮	7-amino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one	885270-67-7	C9H10N2O	162.191

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-N-(3'-chlorobenzoyl)-7N-benzoylamino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one	——	C23H17ClN2O3	404.853

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7N-benzoylamino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以25.8%的产率得到2-N-(3'-chlorobenzoyl)-7N-benzoylamino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多能AChE和BACE-1抑制剂：7-氨基-1,4-二氢-2 H-异喹啉3-衍生物的设计，合成和生物分析

  摘要：

  在本文中，基于7-氨基-1,4-二氢-2 H-异喹啉-3-one的新型多目标定向配体（MTDL）的制备，其前导（化合物I）显示出广阔的前景描述了乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性的特性[1]。结果体外活性和分子对接表明靶分子（化合物110A-N）具有三部分芳族结构部分和适当的结构长度，可以与催化活性位点（CAS），外围阴离子位点（PAS）和AChE通道中的芳族残基相互作用。连接酰胺键的引入使目标分子能够提供足够的氢键供体和受体与BACE-1的催化位点相互作用。值得注意的是，化合物10d具有出色的AChE抑制作用（IC 50  = 18.93±1.02 pM，比多奈哌齐的抑制作用高181倍），BACE-1抑制作用（20μM时为97.68±8.01％）和良好的金属螯合性能，可以被选择为进一步优化新型小配体用于治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.006
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 吡啶 、 五氯化磷 、 羟胺 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7N-benzoylamino-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默氏病的多能AChE和BACE-1抑制剂：7-氨基-1,4-二氢-2 H-异喹啉3-衍生物的设计，合成和生物分析

  摘要：

  在本文中，基于7-氨基-1,4-二氢-2 H-异喹啉-3-one的新型多目标定向配体（MTDL）的制备，其前导（化合物I）显示出广阔的前景描述了乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性的特性[1]。结果体外活性和分子对接表明靶分子（化合物110A-N）具有三部分芳族结构部分和适当的结构长度，可以与催化活性位点（CAS），外围阴离子位点（PAS）和AChE通道中的芳族残基相互作用。连接酰胺键的引入使目标分子能够提供足够的氢键供体和受体与BACE-1的催化位点相互作用。值得注意的是，化合物10d具有出色的AChE抑制作用（IC 50  = 18.93±1.02 pM，比多奈哌齐的抑制作用高181倍），BACE-1抑制作用（20μM时为97.68±8.01％）和良好的金属螯合性能，可以被选择为进一步优化新型小配体用于治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.006

文献信息

• 7-氨基-1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮衍生物及 其合成方法和用途
  申请人：中南大学

  公开号：CN105315204B

  公开（公告）日：2018-02-09

  7‑氨基‑1，4‑二氢异喹啉‑3(2H)‑酮衍生物及其合成方法和用途，本发明属药物技术领域，涉及通式(I)为：X为(CH2)n‑1CO，n＝1‑10；或NH(CH2)n‑2CO，n＝2‑10；或NHCO(CH2)n‑3CO，n＝3‑10；Y为CO(CH2)n‑1，n＝1‑10；或CO(CH2)n‑2NH，n＝2‑10；或CO(CH2)n‑3CONH，n＝3‑10；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10为不同取代基的7‑氨基‑1，4‑二氢异喹啉‑3(2H)‑酮的化合物及其合成方法在医学上的应用。本发明公开了这些化合物结构和合成方法及体外乙酰胆碱酯酶抑制活性，可进一步开发成为治疗阿尔兹海默症的新药。
• Multipotent AChE and BACE-1 inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease: Design, synthesis and bio-analysis of 7-amino-1,4-dihydro-2 H -isoquilin-3-one derivates
  作者：Xiong-jie Zhao、Da-min Gong、Yu-ren Jiang、Dong Guo、Yao Zhu、You-chao Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.006

  日期：2017.9

  and appropriate structural length can interact with aromatic residues in catalytic active site (CAS), peripheral anionic site (PAS) and the channel of AChE. And the introduce of connecting amide bonds, enables the target molecules provide sufficient hydrogen bond donors and acceptors to interact with the catalytic site of BACE-1. Notably, compound 10d exerted excellent AChE inhibition (IC50 = 18.93 ± 1

  在本文中，基于7-氨基-1,4-二氢-2 H-异喹啉-3-one的新型多目标定向配体（MTDL）的制备，其前导（化合物I）显示出广阔的前景描述了乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性的特性[1]。结果体外活性和分子对接表明靶分子（化合物110A-N）具有三部分芳族结构部分和适当的结构长度，可以与催化活性位点（CAS），外围阴离子位点（PAS）和AChE通道中的芳族残基相互作用。连接酰胺键的引入使目标分子能够提供足够的氢键供体和受体与BACE-1的催化位点相互作用。值得注意的是，化合物10d具有出色的AChE抑制作用（IC 50  = 18.93±1.02 pM，比多奈哌齐的抑制作用高181倍），BACE-1抑制作用（20μM时为97.68±8.01％）和良好的金属螯合性能，可以被选择为进一步优化新型小配体用于治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。