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二氯丙烯 | 563-57-5

中文名称
二氯丙烯
中文别名
特比萘芬杂质
英文名称
3,3-dichloropropene
英文别名
1,1-dichloromethylethylene;1,1-dichloro-2-propene;3,3-dichloro-1-propene;3,3-dichloropropene-1;3,3-dichloro-propene;3,3-Dichlor-propen;1-Propene, 3,3-dichloro-;3,3-dichloroprop-1-ene
二氯丙烯化学式
CAS
563-57-5
化学式
C3H4Cl2
mdl
——
分子量
110.971
InChiKey
VRTNIWBNFSHDEB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    82°C
  • 密度:
    1.1750
  • 蒸汽压力:
    70.50 mmHg
  • 保留指数:
    656

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    5
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

ADMET

代谢
3,3-二氯丙烯的代谢途径尚不清楚。
The metabolic pathway of 3,3-Dichloropropene is unclear.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
3,3-二氯丙烯的主要毒性效应是入口效应,这是由于该化合物的化学活性和其物理化学性质造成的。反复刺激会导致靶组织出现增生反应(L893)。
The primary toxic effects of 3,3-dichloropropene are portal-of-entry effects resulting from the chemical reactivity of the compound and its physicochemical properties. Repeated irritation results in a hyperplastic response in the target tissues (L893).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类无致癌性(未列入国际癌症研究机构IARC清单)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
3,3-D摄入可能导致严重的胃肠道不适、成人呼吸窘迫综合征、血液和肝肾功能障碍、急性胃肠道不适伴有肺充血和水肿、中枢神经系统抑制,甚至在氧摄取未受损的情况下也可能发生。此外,这可能导致死亡。吸入后可能会迅速出现昏迷。皮肤接触后可能会出现严重的皮肤刺激和明显的表皮炎症反应,并可能影响深层组织。无论通过哪种途径,都可能对肝脏、肾脏和心脏造成晚期损伤(T48)。
Ingestion of 3,3-D can lead to developed gastrointestinal distress, adult respiratory distress syndrome, hematological and hepatorenal functional impairment, acute gastrointestinal distress with pulmonary congestion and edema, central nervous depression, perhaps even in the absence of impaired oxygen uptake. Moreover, this can lead to death. Coma may occur rapidly after inhalation. Severe skin irritation with marked inflammatory response of epidermis can underlying tissues can follow dermal exposure. By any route, possible late injuries to liver, kidneys and heart (T48).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
吸入(L893);口服(L893);皮肤接触(L893);眼睛接触(L893)。
Inhalation (L893) ; oral (L893) ; dermal (L893) ; eye contact (L893).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
吸入后出现的症状包括喘息、拒绝呼吸、咳嗽、胸骨下疼痛;流泪和头痛是主要症状。吸入暴露后,乏力、头痛、胸腹部不适和易怒可能会持续数周或数年。此外,眼睛和上呼吸道粘膜对浓缩蒸气的刺激反应会迅速出现。摄入可能导致咳嗽、喉咙痛、头痛、眩晕、恶心、呕吐、昏迷和呼吸困难(T48,L893)。
Symptoms occuring after inhalation include gasping, refusal to breathe, coughing, substernal pain; lacrimation and headache are prominant. After inhalation exposures, malaise, headache, chest and abdominal discomfort and irritability can persist during weeks or years. Moreover, Irritation of eyes and upper respiratory mucosa appears promptly after exposure to concentrated vapors. Ingestion can cause cough, sore throat, headache, dizziness, nausea, vomiting, unconsciousness, and laboured breathing (T48, L893).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

SDS

SDS:11cc74eb06994188d34d5aa6bee753b5
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • A Practical Synthesis of Polyhalomethyllithium-Carbonyl Adducts
    作者:Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki
    DOI:10.1246/bcsj.50.1588
    日期:1977.6
    of a mixture of polyhalomethane and a carbonyl compound with a hindered lithium amide. The kinetically controlled, selective lithiation of the halide enables us to avoid a troublesome procedure involving preformed lithium carbenoid. The halide components examined are dichloromethane, dibromomethane, diiodomethane, chloroform, and bromoform, while the carbonyl ones are ubiquitous ketones and nonanal
    通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物,产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿,而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂,此外,该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。
  • Study of the Construction of the Tiacumicin B Aglycone
    作者:Louis Jeanne-Julien、Guillaume Masson、Eloi Astier、Grégory Genta-Jouve、Vincent Servajean、Jean-Marie Beau、Stéphanie Norsikian、Emmanuel Roulland
    DOI:10.1021/acs.joc.7b02909
    日期:2018.1.19
    implemented before in a total synthesis context. We used density functional theory calculations to guide our strategic choices concerning a [2.3]-Wittig rearrangement step and the final ring-size selective Yamaguchi macrolactonization. This led to two syntheses of the aglycone of tiacumicin B, with one of last generation delivering ultimately an adequately protected and glycosylation-ready aglycone.
    本文讨论了我们对头孢菌素B糖苷配基合成的研究。我们设想了两种可能的策略,这些策略以C13和C14之间的主要逆合成断开为特征。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura对1,1-二氯-1-烯烃的交叉偶联,但是该途径的失败使我们使用了Pd / Cu-双催化的炔烃与具有从来没有在整体综合环境中实现过。我们使用密度泛函理论计算来指导关于[2.3] -Wittig重排步骤和最终环大小的选择性Yamaguchi宏观内酯化的战略选择。这导致了头孢菌素B糖苷配基的两种合成,最后一代的糖苷配基最终提供了足够保护的糖基化糖苷配基。
  • Reaction of α-halo organoindium reagents with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes
    作者:Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Ken Shimizu、Takahiro Ikeda、Yasuo Butsugan
    DOI:10.1016/0040-4020(96)00002-6
    日期:1996.2
    with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes were examined. The reactions of simple 1,1-diiodoalkanes with indium metal gave no defined products but benzal iodide gave stilbene in a moderate yield. α-Halo organoindium reagents drived from α,α-dibromo carbonyl compounds gave oxiranes and cyclopropanes upon the reactions with aldehydes and alkenes, respectively
    从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂,并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1,1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物,但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α,α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3,3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应,生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇,这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。
  • Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
    作者:Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki
    DOI:10.1246/bcsj.53.1010
    日期:1980.4
    Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...
    用氢溴酸处理(3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基)甲醇,通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
  • Experiments with thioacetals and related substances. Part IV. Anionotropic rearrangements of gem-bisalkylthio-propenes and -butenes
    作者:Eugene Rothstein、Derek J. Stanbank、Ronald Whiteley
    DOI:10.1039/j39680000746
    日期:——
    As a consequence of discrepancies in the literature, further investigations have been made concerning the identities of certain bisalkylthioalkenes and the possible existence of equilibria between the two isomers: R1CH:CH·CH(SR2)2⇌ R1CH(SR2)·CH:CH·SR2(R2= Et or Bun)
    如文献中的差异的结果,已经进行了进一步的调查关于某些bisalkylthioalkenes的身份和两种异构体之间的平衡可能存在,R 1个CH:CH·CH(SR 2)2 ⇌ - [R 1 CH(SR 2)·CH:CH·SR 2(R 2 = Et或Bu n)
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
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