methyl 5-nitro-6-(pyrrolidin-1-yl)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-nitro-6-(pyrrolidin-1-yl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 5-nitro-6-(pyrrolidin-1-YL)pyridine-3-carboxylate；methyl 5-nitro-6-pyrrolidin-1-ylpyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: INFVPPLMJDRDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 methyl 5-nitro-6-(pyrrolidin-1-yl)nicotinate 在 聚合甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到methyl 2-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基吡啶作为 1,3-偶极环加成反应中的 2π-伙伴与 N-甲基偶氮甲碱叶立德：易于获得缩合吡咯啉

  摘要：

  研究了 2-取代的 5- R -3-硝基吡啶和异构 3 - R -5-硝基吡啶与 N-甲基偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应。揭示了吡啶环 2 和 5 位取代基对 [3+2]-环加成过程可能性的影响。合成了许多与吡啶环稠合的吡咯啉和吡咯烷的新衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules26185547
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-氯-5-硝基烟酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl 5-nitro-6-(pyrrolidin-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  硝基吡啶作为 1,3-偶极环加成反应中的 2π-伙伴与 N-甲基偶氮甲碱叶立德：易于获得缩合吡咯啉

  摘要：

  研究了 2-取代的 5- R -3-硝基吡啶和异构 3 - R -5-硝基吡啶与 N-甲基偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应。揭示了吡啶环 2 和 5 位取代基对 [3+2]-环加成过程可能性的影响。合成了许多与吡啶环稠合的吡咯啉和吡咯烷的新衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules26185547

文献信息

• Nitropyridines as 2π-Partners in 1,3-Dipolar Cycloadditions with N-Methyl Azomethine Ylide: An Easy Access to Condensed Pyrrolines
  作者：Maxim A. Bastrakov、Alexey K. Fedorenko、Alexey M. Starosotnikov、Alexander Kh. Shakhnes

  DOI：10.3390/molecules26185547

  日期：——

  reactions of 2-substituted 5-R-3-nitropyridines and isomeric 3-R-5-nitropyridines with N-methyl azomethine ylide were studied. The effect of the substituent at positions 2 and 5 of the pyridine ring on the possibility of the [3+2]-cycloaddition process was revealed. A number of new derivatives of pyrroline and pyrrolidine condensed with a pyridine ring were synthesized.

  研究了 2-取代的 5- R -3-硝基吡啶和异构 3 - R -5-硝基吡啶与 N-甲基偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应。揭示了吡啶环 2 和 5 位取代基对 [3+2]-环加成过程可能性的影响。合成了许多与吡啶环稠合的吡咯啉和吡咯烷的新衍生物。