(Z)-4-(2-ethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-ethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(2-Ethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one；(4Z)-4-[(2-ethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: GLWZPSWAYVIILY-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-ethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R*,4R*)-3-benzamido-4-(2-ethoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基葫芦素衍生物合成中的不稳定的甲亚胺基亚胺

  摘要：

  不稳定的甲亚胺基亚烷基与4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4 H）-酮反应形成二氮杂螺并[4.4]壬烯，将其水解为芳基葫芦素衍生物，总产率为35-67％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.047
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-乙氧基苯甲醛 在 lemon juice 作用下， 以66%的产率得到(Z)-4-(2-ethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在柠檬汁作为生物催化剂存在下，合成2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮作为潜在的细胞毒剂。

  摘要：

  背景技术恶唑酮类化合物已知对恶性细胞增殖，肿瘤血管生成和/或对已建立的赘生性脉管系统具有深远的影响。另外，通常已知这些化合物与DNA相互作用的趋势低，这在大多数常规细胞毒性剂中并不常见。因此，这类化合物对于发现和开发对患者友好的抗癌剂特别有意义。目的本研究的最初目的是合成和评估2-取代的4-亚芳基-5（4H）-恶唑酮的潜在抗癌特性。方法已开发出一种简单，温和且无害的合成方法，用于制备2-取代的4-芳基亚烷基5（4H）-恶唑酮。该方法涉及在超声辐射下，PEG-400中柠檬汁介导的包括马尿酸的N-酰基甘氨酸衍生物与芳醛的缩合。通过MTT测定法，使用癌细胞系例如K562（人慢性髓细胞性白血病），Colo-205（人结肠癌）和A549（人肺癌）和非癌细胞系对所有合成的化合物进行了体外潜在的细胞毒性研究。 -癌HEK293（人类胚胎肾脏）细胞系。结果化合物3a，3c和3i对A549细胞系显示出有希望

  DOI：

  10.2174/1386207322666191024105150

文献信息

• Copper nitrate-mediated synthesis of 3-aryl isoxazolines and isoxazoles from olefinic azlactones
  作者：Yifan Lin、Ke Zhang、Mingchun Gao、Zheyi Jiang、Jiajie Liu、Yurui Ma、Haoyu Wang、Qitao Tan、Junjie Xiao、Bin Xu

  DOI：10.1039/c9ob00857h

  日期：——

  cycloaddition reaction was developed for the expedient synthesis of pharmacologically interesting 3-aryl substituted isoxazolines and isoxazoles through C[double bond, length as m-dash]C bond cleavage. Copper nitrate is employed as a reaction promoter and precursor of nitrile oxides. The given approach features a new mode of cycloaddition from olefinic azlactones, copper nitrate and unsaturated compounds

  开发了硝酸铜介导的[2 + 2 + 1]环加成反应，通过C [双键，长度为m-C键断裂，方便地合成了药理学上令人感兴趣的3-芳基取代的异恶唑啉和异恶唑。硝酸铜用作反应促进剂和腈的前体。所给定的方法具有从烯烃基内酯，硝酸铜和不饱和化合物的新型环加成反应的模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• β-Phenylethylamine Derivatives.¹ Tertiary and Quaternary Salts
  作者：Johannes S. Buck、Richard Baltzly、Walter S. Ide

  DOI：10.1021/ja01275a021

  日期：1938.8
• 675. The isomerisation of isoflavones
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9530003366

  日期：——