二氯乙醛 | 79-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 二氯乙醛
• 中文别名: 二氯乙缩醛
• 英文名称: 2,2-dichloroacetaldehyde
• 英文别名: dichloroacetaldehyde
• CAS: 79-02-7
• 化学式: C₂H₂Cl₂O
• mdl: MFCD00059818
• 分子量: 112.943
• InChiKey: NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50.15°C
• 沸点：
  90.55°C
• 密度：
  1.4330
• 物理描述：
  Dichloroacetaldehyde is a colorless liquid with a penetrating pungent odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQ
• 气味：
  PENETRATING PUNGENT ODOR
• 闪点：
  60 °C CC
• 溶解度：
  SOL IN ALC
• 蒸汽密度：
  3.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  55.4 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.30e-12 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 聚合：
  Polymerizes slowly to white solid.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

二氯乙醛是杀虫剂敌敌畏和三氯杀虫酯的假定代谢物。

DICHLOROACETALDEHYDE IS A PRESUMED METABOLITE OF THE INSECTICIDES, DICHLORVOS & TRICHLORFON.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

注射了二氯乙醛水合物（8毫克，ipr）的小鼠。分析24小时尿液代谢物并未发现除二氯乙酸微量痕迹外的任何氯化化合物。这种酸以所用剂量的1%存在。

Mice were injected with dichloroacetaldehyde hydrate (8 mg, ipr). Analysis of the 24 hr urinary metabolites did not reveal any chlorinated compounds apart from traces of dichloroacetic acid. This acid was present as 1% of the applied dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在哺乳动物中，氯乙醛会迅速还原为氯乙醇和/或氧化为氯乙酸。/氯乙醛/

In mammals, chloroacetaldehydes are rapidly reduced to chloroethanols and/or oxidized to chloroacetic acids. /Chloroacetaldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二氯乙醛是氯乙烯的代谢产物。

Dichloroacetaldehyde is a metabolite of vinylidene chloride.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

顺-和反-1,2-二氯乙烯部分代谢为二氯乙醛。

cis- and trans-1,2-Dichloroethylene are metabolized, in part, to dichloroacetaldehyde.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口摄入和吸入均有毒...

TOXIC BY INGESTION & INHALATION ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二氯乙醛，被推测为敌敌畏和三氯杀虫醇的代谢物，在沙门氏菌/微粒体测试中具有致突变性。其致突变能力高于敌敌畏。细菌致突变性测试可能只（或主要）检测到敌敌畏甲基化作用的效果。

DICHLOROACETALDEHYDE, A PRESUMED METABOLITE OF DICHLORVOS & TRICHLORFON, IS MUTAGENIC IN SALMONELLA/MICROSOME TEST. ITS MUTAGENIC POTENCY IS HIGHER THAN DICHLORVOS. THE BACTERIAL MUTAGENICITY TEST MAY ONLY (OR MAINLY) DETECT EFFECT OF METHYLATION BY DICHLORVOS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二氯乙醛在小鼠的致死实验中显示，在等摩尔剂量（1.6毫摩尔/千克）下具有与敌百虫相当的诱变活性。不能排除这种杀虫剂的遗传效应可能是由其降解产物的作用引起的。

DICHLOROACETALDEHYDE SHOWS IN DOMINANT LETHAL TEST IN MICE AT EQUIMOLAR DOSAGE (1.6 MMOL/KG) A MUTAGENIC ACTIVITY COMPARABLE WITH THAT OF TRICHLORFON. IT CANNOT BE RULED OUT THAT THE GENETIC EFFECTS OF THIS PESTICIDE MAY BE DUE TO ACTION OF ITS DEGRADATION PRODUCTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

2,2-二氯乙醛在鼠伤寒沙门氏菌TA100中，无论是否加入S-9混合物，都具有轻微的致突变性。

2,2-DICHLOROACETALDEHYDE WAS WEAKLY MUTAGENIC IN SALMONELLA TYPHIMURIUM TA100 WITH OR WITHOUT S-9 MIX.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二氯乙醛在人类上皮样细胞中未发现非计划性DNA合成，而敌敌畏和灭害灵都显示出剂量反应效应。

Dichloroacetaldehyde was negative for unscheduled DNA synthesis in human epithelial-like cells whereas both dichlorvos and trichlorfon showed a dose-response effect.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1992
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与氧化剂分开存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二氯乙醛
化学品英文名称：	Dichloroacetaldehyde
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	79-02-7
分子式：	C 2 H 2 Cl 2 O
分子量：	112.95

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二氯乙醛

有害物成分 含量 CAS No. 无资料 无资料 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	本品具有刺激性。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热易燃。与氧化剂接触猛烈反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。具有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	60
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过25℃，相对湿度不超过85％。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，易聚合成白色固体，有强烈刺激性气味。
pH：
熔点(℃)：	-50
沸点(℃)：	88
相对密度(水=1)：	1.44
相对蒸气密度(空气=1)：	3.9
饱和蒸气压(kPa)：	6.67/20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	60
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 2 H 2 Cl 2 O
分子量：	112.95
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用于杀虫药制造。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：120 mg/kg(大鼠经口) LC50：1000ppm，4小时(大鼠吸入)
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	83009
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.3 类其它腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月9日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
这种液体具有强催泪性。其沸点为90-91℃。在储存过程中，它会逐渐聚合，最终形成白色无定形粉末状的聚合物。该聚合物不溶于醇，但可以在120℃下解聚。溶解于水中会生成水合物，并可与醇反应生成半缩醛。

用途
这种物质用作合成中间体，可用于制备杀虫剂、棉花宁以及多种药物等。

生产方法
它可通过乙醛或三聚乙醛的氯化而获得。

类别
腐蚀物品

爆炸物危险特性
对皮肤和角膜具有腐蚀性。

可燃性危险特性
可燃，并在燃烧时会产生有毒的氯化物烟雾。

储运特性
应存放在通风、低温且干燥的地方，与氧化剂分开存放。

灭火剂
使用干粉、泡沫、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙醛 在 硝酸 作用下， 生成 二氯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Paterno, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1869, p. 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 二氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Deodhar, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Detection of coronary stenoses by stress echocardiography using a previously implanted pacemaker for ventricular pacing: Preliminary report of a new method
  作者：Daniel Benchimol、Marc Mazanof、HÉLÈNe Benchimol、Virginie Bernard、Thierry Couffinhal、Raymond Roudaut、BÉNÉDicte Dubroca、Jean François Dartigues、Jacques Bonnet、Xaver Pillois

  DOI：10.1002/clc.4960231111

  日期：2000.11

  infarction. HYPOTHESIS To detect significant coronary stenosis in patients with previously implanted pacemakers, we tested a new stress echocardiography method using incremental ventricular pacing by already implanted pacemakers. METHODS We studied prospectively 25 consecutive patients who underwent stress echocardiography with increasing ventricular pacing up to either 85% of the age-predicted maximal

  背景技术具有起搏器的患者的数量一直在增加，并且其中许多患者将出现胸痛或暗示心绞痛的症状。使用起搏器的患者很难通过无创方法检测和评估心肌缺血和冠状动脉疾病。通常，就缺血甚至急性心肌梗塞而言，静止和运动期间的心电图（ECG）都很难分析。假设为了检测先前植入起搏器的患者的严重冠状动脉狭窄，我们测试了一种新的应力超声心动图方法，该方法采用已经植入的起搏器进行增量心室起搏。方法我们前瞻性地研究了连续25例接受压力超声心动图检查的患者，这些患者的心室起搏增加至年龄预测的最大心率或胸痛的85％。阳性试验是由新的运动功能减退或至少在两个相邻地区壁运动的先前变化加重定义的。所有患者均进行了冠状动脉造影，以确定冠状动脉狭窄的存在和严重程度。结果在25项测试中，有11项（44％）因胸痛而停止使用。中度不适感为1（4％），血压下降为1（4％），其余12位患者（48％）的测试中达到了目标起搏率。没有并发症。13名患
• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Preparation of Dichloroacetaldehyde Cyclic Trimer and Its Depolymerization
  作者：Takashi Wakasugi、Tadashi Miyakawa、Fukuichi Suzuki、Shinichi Itsuno、Koichi Ito

  DOI：10.1080/00397919308011215

  日期：1993.5

  Abstract Dichlorination of paraldehyde followed by hydration gave white crystals of dichloroacetaldehyde(DCA) hydrate which were treated with concd sulfuric acid at 0 °C to afford a cyclic trimer of DCA as a quite stable precursor of DCA.

  摘要 三聚甲醛二氯化后水合得到白色结晶二氯乙醛 (DCA) 水合物，在 0 °C 下用浓硫酸处理，得到 DCA 的环状三聚体，作为 DCA 的非常稳定的前体。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。
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  DOI：10.1021/ja300743t

  日期：2012.3.7

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表征谱图