3-(2-(4-morpholino)ethyl)-1-methyl-5-((E)-2-thienylidene)-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(4-morpholino)ethyl)-1-methyl-5-((E)-2-thienylidene)-2-thiohydantoin
• 英文别名: (E)-1-methyl-3-(2-morpholinoethyl)-5-(thiophen-2-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5E)-1-methyl-3-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)imidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 337.467
• InChiKey: VGQQRHHFUGVYJV-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-呀啉代)乙基异硫代氰酸酯 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-(4-morpholino)ethyl)-1-methyl-5-((E)-2-thienylidene)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物的合成、抗癌活性、基因表达和对接刺激

  摘要：

  在此阐明中，我们通过N-甲基甘氨酸 ( 1 ) 与各种异硫氰酸烷基酯2在回流 EtOH 中在吗啉存在下缩合 6 h 得到不同的 2-thioxoimidazolidin-4-one 衍生物，得到乙内酰脲衍生物3，即用于不同醛衍生物反应的活性CH 2源以优异的产率提供相应的硫代咪唑啉-4-酮衍生物4a-f。获得的 thioxoimidazolidin-4-one 衍生物通过 FT-IR进行光谱分析，1H NMR和质量碎片。使用中性红摄取测定法检查合成化合物作为抗癌剂对三种癌细胞系（A549、MCF7和HepG2 ）的细胞毒性活性。48 小时后，与对照值相比，用 2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物4e、a、f处理MCF7细胞显示出更多的抑制作用，并且化合物4a对A549细胞显示出更多的细胞毒性作用。此外，使用QRT-PCR方法研究了IL6、ABCG2、MYC和COX2基因的表达水平。此外，这些结果可

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133401

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 5-Arylidene-1-methyl-2-thiohydantoins under Microwave Irradiation
  作者：John Nielsen、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.3987/com-02-9452

  日期：——