2-(4-fluorophenyl)pyrazine | 939975-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)pyrazine
• CAS: 939975-25-4
• 化学式: C₁₀H₇FN₂
• mdl: MFCD11226357
• 分子量: 174.177
• InChiKey: UZVXIRFNWFOGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.8 g的产率得到2-(4-氟苯基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT

  摘要：

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及制备该化合物、包含符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。

  公开号：

  WO2015055698A1
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 、 对氟碘苯 在 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(4-fluorophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉存在下NaH介导的直接CH芳基化反应。

  摘要：

  在NaH和1,10-菲咯啉的存在下，卤代芳烃与未活化的芳烃的无过渡金属偶联已得到发展。在该反应中，带有甲基，甲氧基，卤素（氟化物，氯和溴化物），氰基，三氟甲基，酯和酰胺基的各种卤代芳烃可以与未活化的芳烃或杂芳烃交联。

  DOI：

  10.1039/d0cc00730g

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRIDINES
  申请人：ENDO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013049559A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present application provides novel pyridine compounds and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful in inhibiting CYP 17 activity by administering a therapeutically effective amount of one or more of the compounds to a patient. By doing so, these compounds are effective in treating conditions associated with CPY17 activity. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer, such as prostate cancer.

  本申请提供了新型的吡啶化合物及其药用可接受的盐或前药。同时，还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物通过向患者施用一种或多种化合物的治疗有效量，用于抑制CYP 17活性。通过这样做，这些化合物有效地治疗与CPY17活性相关的病症。可以使用这些化合物治疗多种病症，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，所述疾病为癌症，如前列腺癌。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015055698A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present inventions relate to substituted piperazine derivatives of general formula (I) and to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various medical conditions related to glycine transporter-1 (GlyT1).

  这些发明涉及一般式(I)的取代哌嗪衍生物，以及制备该化合物、包含符合一般式(I)的化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗与甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）相关的各种医疗状况。
• A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction
  作者：Xiaofeng Rao、Chun Liu、Jieshan Qiu、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c2ob26119g

  日期：——

  A palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction in aqueous ethanol has been developed for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives. A number of N-heteroaryl halides, namely 2-halogenated pyridines, 2-bromoquinoline, 5-bromopyrimidine and 2-chloropyrazine, were coupled with 4-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid (CPBA) or 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid

  水溶液中钯催化的需氧和无配体的Suzuki反应 乙醇已开发出用于合成N-杂芳基取代的9-芳基咔唑基衍生物的化合物。许多N-杂芳基卤化物，即2-卤代吡啶，2-溴喹啉， 5-溴嘧啶 和 2-氯吡嗪，加上 4-（9 H-咔唑-9-基）苯基硼酸（CPBA）或9-苯基-9 H-咔唑-3-基硼酸（PCBA）有效地在短的反应时间内提供优良的良率。此外，Pd（OAc）2的催化体系–乙醇/高氧2-K 2 CO 3已成功地扩展到N-杂芳基卤化物与各种芳基硼酸的交叉偶联。结果表明，本方案中的交叉偶联反应被氧气促进。
• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• A General and Highly Efficient Method for the Construction of Aryl-Substituted N-Heteroarenes
  作者：Chun Liu、Na Han、Xiaoxiao Song、Jieshan Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201000962

  日期：2010.10

  A general, simple and highly efficient method has been developed for the Pd(OAc) 2 -catalyzed ligand-free and aerobic Suzuki reaction of N-heteroaryl halides, which is strongly dependent on the molecular structure of solvent.

  已经开发了一种通用、简单和高效的方法，用于 Pd(OAc) 2 催化的 N-杂芳基卤化物的无配体和有氧 Suzuki 反应，该反应强烈依赖于溶剂的分子结构。