Z-3-benzylpiperazine-6-(4-methoxybenzylidene)-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-3-benzylpiperazine-6-(4-methoxybenzylidene)-2,5-dione
• 英文别名: Nocazine E；(6Z)-3-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: VSGYZCLJYOYJLO-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-benzylpiperazine-6-(4-methoxybenzylidene)-2,5-dione 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  New diketopiperazine derivatives from a deep-sea-derived Nocardiopsis alba SCSIO 03039

  摘要：

  菌株SCSIO 03039是从印度洋的沉积样本中分离出的，并根据其16S rRNA基因序列被鉴定为Nocardiopsis alba物种。从N. alba SCSIO 03039中分离出了七种二酰肽（DKPs），其中包括两个新的DKPs——nocazines D (2a)和E (2b)，以及五种已知的DKPs（1，3-6），还分离出了两个已知化合物：2-甲氧基-1,4-萘醌（7）和1-羟基-4-甲氧基-2-萘酸（8）。它们的结构通过质谱和核磁共振光谱分析进行了阐明。先前在一个会议海报中提出的甲氧基尼胡米新（methoxyneihumicin, 1）结构，因缺乏公开可用的实验数据而未被验证，此次通过详细的核磁共振分析和X射线衍射研究首次得到了验证。两个对映异构体nocazines D (2a)和E (2b)作为混合物被分离。化合物3和4在此之前仅作为合成化合物被知晓。甲氧基尼胡米新（1）对MCF-7和SF-268细胞的体外细胞毒性表现出IC50值分别为4.6和12.7μM，优于化合物6（22.0和20.6μM）。其他化合物对三种测试的人癌细胞系表现出较弱的细胞毒性，且没有化合物对四种指示菌株显示抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.88