4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride；p-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride salt；hydron;(4-nitrophenyl)methyl 7-amino-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₅S*ClH
• 分子量: 406.246
• InChiKey: QUSLYJRJAKKYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.9%的产率得到7-ACCA
  参考文献：
  名称：

  一种7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸的合成方法，属于化合物的合成领域。该方法以噻唑啉烯醇酯为原料，包括以下步骤：①一锅法，经酰化、烯胺化、溴代、环合，得7-苯乙酰氨基-3-羟基-3-头孢-4-羧酸-对硝基苄酯的合成方法，②一锅法，经氯代、脱C-7位的苯乙酰基，得7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸-对硝基苄酯盐酸盐，③还原，脱除C-4位的对硝基苄基，得7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸，本发明操作简单，成本低，产品质量好，收率高，总收率达81％，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105693748A
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl α-[3-benzyl-7-oxo-4-thia-2,6-diazabicyclo[3,2,0]-hept-2-en-6-yl]-α-(1-hydroxyethylidene)acetate 在 吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 十二烷基三甲基氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4'-Nitrobenzyl 7-amino-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸的合成方法，属于化合物的合成领域。该方法以噻唑啉烯醇酯为原料，包括以下步骤：①一锅法，经酰化、烯胺化、溴代、环合，得7-苯乙酰氨基-3-羟基-3-头孢-4-羧酸-对硝基苄酯的合成方法，②一锅法，经氯代、脱C-7位的苯乙酰基，得7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸-对硝基苄酯盐酸盐，③还原，脱除C-4位的对硝基苄基，得7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸，本发明操作简单，成本低，产品质量好，收率高，总收率达81％，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105693748A

文献信息

• 7-Acylaminocephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04438113A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  This invention relates to novel 7-acylaminocephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity, said novel derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, carboxy(lower)alkenyl, protected carboxy(lower)alkenyl, or lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, R.sup.3 is hydrogen, halogen, methyl, lower alkoxy, lower alkylthiomethyl, lower alkanoyloxymethyl or a heterocyclicthiomethyl which may have suitable substituents(s), R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, and X is halogen, provided that when R.sup.3 is lower alkanoyloxymethyl, then R.sup.2 is lower unsaturated aliphatic hydrocarbon, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基头孢菌素酸衍生物及其药学上可接受的盐，所述新型衍生物具有如下通式：##STR1## 其中R1为氨基或保护的氨基，R2为羧基(低级)烷基、保护的羧基(低级)烷基、羧基(低级)烯基、保护的羧基(低级)烯基或低级不饱和脂族烃，R3为氢、卤素、甲基、低级烷氧基、低级烷硫基甲基、低级烷酰氧基甲基或可具有适当取代基的杂环硫甲基，R4为羧基或保护的羧基，R5为氢或低级烷基，X为卤素，条件是当R3为低级烷酰氧基甲基时，则R2为低级不饱和脂族烃，及其药学上可接受的盐。
• Method of stabilization of kinetically controlled triaryl
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04240988A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  The kinetically controlled products of the reaction of triaryl phosphites and bromine or chlorine are stabilized by the presence of tertiary amine bases or halide complexing reagents. The stabilized halogenating reagents are useful in the preparation of 3-halo-3-cephem antibiotic compounds.

  三芳基磷酸酯与溴或氯反应所得的动力学控制产物，在存在三级胺碱或卤化物络合试剂的情况下被稳定。这些稳定的卤化试剂在制备3-卤代-3-头孢菌素类抗生素化合物中很有用。
• Halogenating reagents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04230644A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel halogenating agents are derived from triaryl phosphites and chlorine or bromine. They are useful in converting 7-acylamino-3-hydroxy-3-cephem compounds to 7-acylamino-3-halo-3-cephems and the corresponding C-7 imino halide cephem derivatives.

  新型卤代试剂源自三芳基膦酸酯和氯或溴。它们可用于将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烷化合物转化为7-酰胺基-3-卤代-3-头孢烷和相应的C-7亚胺卤代头孢烷衍生物。
• Process for preparation of penicillin and cephalosporin imino halides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04211702A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  Penicillin and cephalosporin imino halides are prepared by reacting of 6-acylaminopenicillins or 7-acylamino cephalosporins with a novel chlorinating compound derived from a triaryl phosphite and chlorine or bromine. The imino halide products are intermediates in the preparation of antibiotic compounds.

  青霉素和头孢菌素亚胺卤化物是通过将6-酰胺基青霉素或7-酰胺基头孢菌素与从三芳基膦酸酯和氯或溴衍生的新型氯化化合物反应制备的。亚胺卤化物产品是抗生素化合物制备过程中的中间体。