{[(E)-4,5-dihydro-2(3H)-furanylidene](2-methoxyphenyl)methyl}(phenyl)sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(E)-4,5-dihydro-2(3H)-furanylidene](2-methoxyphenyl)methyl}(phenyl)sulfone
• 英文别名: (2E)-2-[benzenesulfonyl-(2-methoxyphenyl)methylidene]oxolane
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: PTSRNJGUPOLFIP-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)acetone 、 1-溴-2-氯乙烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.75h， 以45%的产率得到{[(E)-4,5-dihydro-2(3H)-furanylidene](2-methoxyphenyl)methyl}(phenyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of ω-bromo-3-ketosulfones, ω-bromo-3-ketonitriles and 2-(ω-bromoalkyl)benzofurans based on a ‘ring-closing/ring-opening’ strategy

  摘要：

  omega-Bromo-3-ketosulfones, omega-bromo-3-ketonitriles and various functionalized 2-(omega-bromoalkyl) benzofurans were chemo-and regioselectively prepared by application of a 'ring-closing/ring-opening' strategy. The cyclization of 3-ketosulfone and 3-ketonitrile dianions with 1-bromo-2-chloroethane or 1,4-dibromobut-2-ene afforded functionalized 2-alkylidenetetrahydrofurans which were subsequently cleaved by reaction with boron tribromide or boron trichloride to give the final products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.112