二氯五氟苯基膦 | 5032-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氯五氟苯基膦
• 英文名称: pentafluorophenyl dichlorophosphine
• 英文别名: dichloro pentafluorophenyl phosphane；dichloro(perfluorophenyl)phosphane；pentafluorophenylphosphine dichloride；Pentafluorphenyl-dichlorphosphan；pentafluorophenyl-phosphinous acid dichloride；Pentafluorophenyldichlorophosphine；dichloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phosphane
• CAS: 5032-91-7
• 化学式: C₆Cl₂F₅P
• 分子量: 268.938
• InChiKey: QJZOVDPHILFRTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 9 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯五氟苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis[3-tert-butyl-2-methoxymethoxy-5-methylphenyl](pentafluorophenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  EP1683802

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 PCl₃ 、 AlCl₃ 、 POCl₃ 作用下， 以53%的产率得到二氯五氟苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 5.2.7.2, page 132 - 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus–fluorine chemistry. Part XXI. Pentafluorophenylfluorophosphines and pentafluorophenylfluorophosphoranes
  作者：M. Fild、R. Schmutzler

  DOI：10.1039/j19690000840

  日期：——

  The preparation of the fluorophosphines, (C6F5)nPF3–n, and of the fluorophosphoranes, (C6F5)nPF5–n, as well as of the related oxygen species, (C6F5)nP(:O)F3–n(n= 1, 2) is described. 19F and 31P N.m.r. data for the new compounds are reported and discussed.

  （C 6 F 5）n PF 3– n的氟代膦酸酯和（C 6 F 5）n PF 5– n的氟代膦酸酯的制备以及相关的氧种类（C 6 F 5）描述n P（：O）F 3- n（n = 1，2）。报告并讨论了新化合物的19 F和31 P Nmr数据。
• Some novel phosphoranides containing pentafluorophenyl groups
  作者：Rusmidah Ali、Keith B. Dillon

  DOI：10.1039/dt9900002593

  日期：——

  elemental analysis and (in some cases) i.r. spectroscopy. These ions apart from [P(C6F5)2(CN)Y]–} represent the first simple phosphoranides with an organo-group attached to phosphorus and no cyano-groups present. The species with two pentafluorophenyl groups are the first phosphoranides with two organo-groups directly bound to phosphorus. No acceptor properties towards halide ions were shown by P(CCl3)Cl2

  [P（C 6 F 5）X 2 Y] –（X = Cl，Y = Cl，Br或I； X = Br，Y = Br或I； X = NCS， Y = Cl，Br，I或NCS）或[P（C 6 F 5）2 X（Y）] –（X = Cl，Y = Cl，Br或I； X = Br，Y = Br或I ； X = CN，Y = Cl，Br，I或NCS）已通过31 P nmr光谱法在溶液中鉴定。大多数物种已分离为与四烷基铵离子的盐，并通过元素分析和（在某些情况下）红外光谱进一步表征。这些离子除[P（C 6 F 5）2（CN）Y] – }代表第一个简单的磷酰胺，其有机基团与磷相连，并且不存在氰基。具有两个五氟苯基的物质是具有两个直接键合于磷的有机基团的第一磷酰胺。P（CCl 3）Cl 2或P（C 6 F 5）2（NCS）没有显示出对卤离子的受体性质。
• Synthese der Sulfinylamine (CH3)3NB(NSO)3, (C6F5)2E(NSO)y, (E, y: P, 1; Te, 2), (Rf)nGe(NSO)4−n, (Rf, n: CF3, 3,2; C6F5, 3,2,1,0), (C6F5)3SnNSO, Si(NSO)4 und F4SbNSO: Charakterisierung und chemisches Verhalten
  作者：Joachim Aust、Alois Haas、Markus Kauch、Andreas Pritsch、Bernd Stange

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00062-7

  日期：1999.7

  only in the cases of (CF3)3GeNSO and (CF3)2Ge(NSO)2 could the pure decomposition products (CF3)3GeNSNGe(CF3)3 and (CF3)2Ge(NSN)2Ge(CF3)2 be isolated and characterized. In both reactions, the SO2-elimination is quantitative. The educts (C6F5)nP[N(SiMe3)2]3−n (n = 1,2) are synthesized for the first time from C6F5PCl2 or (C6F5)2PBr and LiN[Si(CH3)3]2, but they did not condense with SOCl2 to the corresponding

  卤化物元素分别与Hg（NSO）2，AgNSO或（CH 3）3 SiNSO进行复分解反应，可提供化合物（CH 3）3 N：B（NSO）3，（CF 3）n Ge（NSO）4- n（n  = 3,2），（C 6 F 5）n Ge（NSO）4− n（n  = 0,1,2,3），（C 6 F 5）3 SnNSO，Si（NSO）4， （C 6 F 5）2 PNSO和（C6 F 5）2 Te（NSO）2。稳定性从C 6 F 5变为CF 3取代的衍生物并随着NSO取代程度的增加而降低。所有化合物都能在不同温度下消除SO 2，但只有在（CF 3）3 GeNSO和（CF 3）2 Ge（NSO）2的情况下，纯分解产物（CF 3）3 GeNSNGe（CF 3）3和（ CF 3）2 Ge（NSN）2 Ge（CF3）2被隔离和表征。在两个反应中，SO 2消除都是定量的。离析物（C 6 ˚F 5）ñ P [N（森达3）2
• Massive Electrostatic Effects on Heteropolar C-C Disconnections: Transforming a Phenyl Anion into a Potent Leaving Group
  作者：Robert Weiss、Stefan M. Huber、Frank G. Pühlhofer

  DOI：10.1002/ejoc.200500092

  日期：2005.8

  derivatives C6F5–E (E = –C(O)H, –C(N–Ph)H, –PCl2/–P(L+)2, –H) yielding the ion clusters C6(L+)5–E (F3CSO3–)5. The reaction conditions required to observe a heteropolar C–C or C–P disconnection, with a highly stabilized pentakisonio-substituted phenyl anion as the key intermediate, are specified. When E = H, the latter compound also figures as the key intermediate during H/D exchange under basic conditions

  SASAPOS 协议——一种通用的反应序列，允许通过阳离子配体 L+ 在有机、元素有机和无机系统中完全交换各种中性配体 X——已应用于少量五氟苯衍生物 C6F5–E (E = –C (O)H、–C(N–Ph)H、–PCl2/–P(L+)2、–H) 产生离子簇 C6(L+)5–E (F3CSO3–)5。指定了观察杂极 C-C 或 C-P 断开所需的反应条件，其中高度稳定的五羟基取代的苯基阴离子作为关键中间体。当 E = H 时，后一种化合物在碱性条件下也是 H/D 交换过程中的关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of ¹⁸F‐radiolabeled organophosphine fluorides for thiol‐chemoselective peptide conjugation
  作者：Huanglan Zhuang、Zhide Guo、Rongqiang Zhuang、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.3882

  日期：2020.12

  Two ¹⁸F‐radiolabeled organofluorophosphine fluorides ([¹⁸F]4 and [¹⁸F]7) for chemoselective thiol‐conjugation were designed and synthesized via ¹⁸F–¹⁹F isotopic exchange reaction. This simple and rapid radiofluorination produced both ¹⁸F‐radiolabeled fluorides in excellent radiochemical yields (>94%) and radiochemical purity. The optimal reaction conditions are 0.05‐mg substrate, 0.69 mg of potassium carbonate, and dried [¹⁸F]F⁻ were mixed in 100‐μl anhydrous acetonitrile at room temperature for 5 min. Both of [¹⁸F]4 and [¹⁸F]7 showed specificity for thiol‐conjugation with cysteine and have been used in the radiosynthesis of c (RGDfC). The [¹⁸F]7 with an adamantanyl‐hindered substituent displayed superior in vitro and in vivo stability.

  我们设计并通过 18F-19F 同位素交换反应合成了两种用于化学选择性巯基连接的 18F 放射标记有机氟化物（[18F]4 和 [18F]7）。这种简单快速的放射性氟化反应生成了两种 18F 放射性标记的氟化物，其放射化学收率（>94%）和放射化学纯度都非常高。最佳反应条件是将 0.05 毫克底物、0.69 毫克碳酸钾和干燥的[18F]F-在 100 微升无水乙腈中混合，室温下反应 5 分钟。[18F]4和[18F]7都显示出与半胱氨酸硫醇结合的特异性，并已用于c（RGDfC）的放射合成。带有金刚烷基受阻取代基的[18F]7 在体外和体内都表现出更高的稳定性。