5-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)-octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-2'-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)-octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-5-[8-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)octa-1,7-diynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₄
• 分子量: 562.628
• InChiKey: CJSXZPVEEDWBLU-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)-octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-2'-deoxycytidine 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 tributylammonium pyrophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到5-[8'''''-(2'',2''':6''',2''''-terpyridin-4'''-yl)octa-1''''',7'''''-diyn-1'''''-yl]-2'-deoxcytidine-5'-O-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations

  摘要：

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26881g
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[8''''-(2'',2'''-bipyridin-5''-yl)-octa-1'''',7''''-diyn-1''''-yl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and dNTPs bearing oligopyridine ligands linked through an octadiyne tether, their incorporation into DNA and complexation with transition metal cations

  摘要：

  修饰核苷（dARs 和 dCRs）通过八炔连接器连接的双吡啶或三吡啶配体，采用单步水相索诺加希拉交叉偶联反应制备，该反应使用了 7-碘-7-脱氮-2′-脱氧腺苷和 5-碘-2′-脱氧胞苷与相应的双吡啶或三吡啶-八炔反应，随后将其三磷酸化为相应的核苷三磷酸（dARTPs 和 dCRTPs）。这些修饰的 dNRTPs 成功地通过引物延伸实验（PEX）与不同的 DNA 聚合酶结合，PEX 产物随后用于与二价金属阳离子的后合成复合。含有灵活连接配体的 DNA 的复合情况与之前报道的含有刚性乙炔连接配体的 DNA 进行了比较，表明可能与 Ni²⁺ 或 Fe²⁺ 形成既有链间复合物又有链内复合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26881g