(E)-5-[2-(n-butyloxycarbonyl)vinyl]-2′-deoxycytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-[2-(n-butyloxycarbonyl)vinyl]-2′-deoxycytidine
• 英文别名: butyl (E)-3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₆
• 分子量: 353.375
• InChiKey: UTHKKOHSFQVHSE-YVAWVJMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[2-(n-butyloxycarbonyl)vinyl]-2′-deoxycytidine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸修饰的核苷酸和核苷三磷酸的水颈交叉偶联制备用于丙烯酸酯标记的DNA的聚合酶合成

  摘要：

  开发了水相Heck偶联方法，用于将丙烯酸丁酯直接连接到5-异戊酰胺，5-碘胞嘧啶，7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤和7-碘-7-脱氮鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷5'- O-单磷酸酯（ dNMPs）和5'- O-三磷酸酯（dNTPs），并与相应修饰核苷磷酸化的经典方法进行了比较。7位取代的7-脱氮嘌呤核苷酸（dA BA MP，dA BA TP，dG BA MP和dG BA TP）是通过核苷酸的直接Heck偶联以高产率（35-55％）制备的，而嘧啶核苷酸反应不佳，相应的BA修饰的dNTPs是通过修饰核苷的三磷酸化制备的。丙烯酸酯修饰的dN BA TP s（N = A，C和U）是DNA聚合酶的良好底物，可用于通过引物延伸进行丙烯酸酯修饰的DNA的酶促合成，而dG BA TP是聚合酶的抑制剂。发现丙烯酸丁酯基是有用的氧化还原标记，在循环伏安法中在-1.3至-1.4V处给出强的还原峰。

  DOI：

  10.1021/jo4011574
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 tris(3-sulfonatophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以16%的产率得到(E)-5-[2-(n-butyloxycarbonyl)vinyl]-2′-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸修饰的核苷酸和核苷三磷酸的水颈交叉偶联制备用于丙烯酸酯标记的DNA的聚合酶合成

  摘要：

  开发了水相Heck偶联方法，用于将丙烯酸丁酯直接连接到5-异戊酰胺，5-碘胞嘧啶，7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤和7-碘-7-脱氮鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷5'- O-单磷酸酯（ dNMPs）和5'- O-三磷酸酯（dNTPs），并与相应修饰核苷磷酸化的经典方法进行了比较。7位取代的7-脱氮嘌呤核苷酸（dA BA MP，dA BA TP，dG BA MP和dG BA TP）是通过核苷酸的直接Heck偶联以高产率（35-55％）制备的，而嘧啶核苷酸反应不佳，相应的BA修饰的dNTPs是通过修饰核苷的三磷酸化制备的。丙烯酸酯修饰的dN BA TP s（N = A，C和U）是DNA聚合酶的良好底物，可用于通过引物延伸进行丙烯酸酯修饰的DNA的酶促合成，而dG BA TP是聚合酶的抑制剂。发现丙烯酸丁酯基是有用的氧化还原标记，在循环伏安法中在-1.3至-1.4V处给出强的还原峰。

  DOI：

  10.1021/jo4011574

文献信息

• Aqueous Heck Cross-Coupling Preparation of Acrylate-Modified Nucleotides and Nucleoside Triphosphates for Polymerase Synthesis of Acrylate-Labeled DNA
  作者：Jitka Dadová、Pavlína Vidláková、Radek Pohl、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo4011574

  日期：2013.10.4

  2′-deoxyribonucleoside 5′-O-monophosphates (dNMPs) and 5′-O-triphosphates (dNTPs) and compared with the classical approach of phosphorylation of the corresponding modified nucleosides. The 7-substituted 7-deazapurine nucleotides (dABAMP, dABATP, dGBAMP, and dGBATP) were prepared by the direct Heck coupling of nucleotides in good yields (35–55%), whereas the pyrimidine nucleotides reacted poorly and the

  开发了水相Heck偶联方法，用于将丙烯酸丁酯直接连接到5-异戊酰胺，5-碘胞嘧啶，7-碘-7-脱氮杂腺嘌呤和7-碘-7-脱氮鸟嘌呤2'-脱氧核糖核苷5'- O-单磷酸酯（ dNMPs）和5'- O-三磷酸酯（dNTPs），并与相应修饰核苷磷酸化的经典方法进行了比较。7位取代的7-脱氮嘌呤核苷酸（dA BA MP，dA BA TP，dG BA MP和dG BA TP）是通过核苷酸的直接Heck偶联以高产率（35-55％）制备的，而嘧啶核苷酸反应不佳，相应的BA修饰的dNTPs是通过修饰核苷的三磷酸化制备的。丙烯酸酯修饰的dN BA TP s（N = A，C和U）是DNA聚合酶的良好底物，可用于通过引物延伸进行丙烯酸酯修饰的DNA的酶促合成，而dG BA TP是聚合酶的抑制剂。发现丙烯酸丁酯基是有用的氧化还原标记，在循环伏安法中在-1.3至-1.4V处给出强的还原峰。