3-methyl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-4-oxofuro[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: IIFHZGADZRGLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methyl-4-oxo-4H-furo[3,2-c]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型熔融Osthole衍生物的微波辅助合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们先前工作中开发的微波辅助合成方案，我们通过DMAP催化的4-羟基香豆素与β-酮酸酯的反应，合成了一系列新型的呋喃并[3,2- c ]香豆素作为稠合的Osthole衍生物。体外评估了所有目标化合物对六种植物病原真菌的抗真菌活性，其中一些化合物在主要试验中表现出潜在的活性。尤其是化合物6c，7b，8b和8c（如图1所示）是活性最高的化合物，这四种化合物对辣椒炭疽菌，灰葡萄孢的EC 50值进一步研究了茄子和根瘤菌。6c被确定为最有前途的候选物，对灰葡萄孢的EC 50值为0.110μM，对辣椒炭疽菌的EC 50值分别为0.040μM，与常规杀真菌剂Azoxystrobin相比具有更好的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.012

文献信息

• Microwave-promoted Synthesis of Novel Fused Osthole Analogues
  作者：Mingzhi Zhang、Rongrong Zhang、Jiaqun Wang、Xiang Yu、Yaling Zhang、Qingqing Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600489

  日期：2016.12

  Osthole is a natural coumarin derivative and has a broad scope of biological activities. Two series of novel fused osthole analogues were designed, and synthesized through a highly efficient microwave‐promoted synthetic protocol via the reaction of 4‐hydroxycoumarins and β‐ketoesters. The reaction conditions including solvent, catalyst, microwave power and irradiation time were also optimized. The

  Osthole是天然的香豆素衍生物，具有广泛的生物活性。设计了两个系列的新型融合甾醇类似物，并通过高效的微波促进合成方案，通过4-羟基香豆素和β-酮酸酯的反应进行合成。还优化了反应条件，包括溶剂，催化剂，微波功率和辐照时间。通过两个不同的分子内环化过程获得吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和呋喃[3,2- c ]香豆素，并讨论了所提出的机理。
• Microwave-assisted synthesis and antifungal activity of novel fused Osthole derivatives
  作者：Ming-Zhi Zhang、Rong-Rong Zhang、Jia-Qun Wang、Xiang Yu、Ya-Ling Zhang、Qing-Qing Wang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.012

  日期：2016.11

  the microwave-assisted synthetic protocol developed in our previous work, we have synthesized a series of novel furo[3,2-c]coumarins as fused Osthole derivatives, via the reaction of 4-hydroxycoumarins and β-ketoesters catalyzed by DMAP. All the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against six phytopathogenic fungi, some compounds exhibited potential activity in the

  基于我们先前工作中开发的微波辅助合成方案，我们通过DMAP催化的4-羟基香豆素与β-酮酸酯的反应，合成了一系列新型的呋喃并[3,2- c ]香豆素作为稠合的Osthole衍生物。体外评估了所有目标化合物对六种植物病原真菌的抗真菌活性，其中一些化合物在主要试验中表现出潜在的活性。尤其是化合物6c，7b，8b和8c（如图1所示）是活性最高的化合物，这四种化合物对辣椒炭疽菌，灰葡萄孢的EC 50值进一步研究了茄子和根瘤菌。6c被确定为最有前途的候选物，对灰葡萄孢的EC 50值为0.110μM，对辣椒炭疽菌的EC 50值分别为0.040μM，与常规杀真菌剂Azoxystrobin相比具有更好的抗真菌活性。