2,4-dinitrophenyl sulfanilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl sulfanilate
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl) 4-aminobenzenesulfonate；(2,4-dinitrophenyl) 4-aminobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₇S
• 分子量: 339.285
• InChiKey: VGMXBJWOAUWBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl sulfanilate 以 水 为溶剂， 生成 对氨基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  在磺胺酸衍生物与亲核试剂反应中寻求磺醌亚胺中间体

  摘要：

  动力学和捕集研究的数据表明，碱水解 磺酰氯相应的N-乙酰基衍生物的R 1和R 2遵循不同的反应途径。虽然后一种化合物的结果与常见的缔合S N 2机理的发生完全一致，但前者显示出一些不同的特征，表明涉及磺醌亚胺类化合物的分解型机理的引入。反应中间体。相应的磺酰基氟化物和2,4-二硝基苯基酯，其离去基团为氯比恶化的碱性水解-作为离去基团，都关联。

  DOI：

  10.1039/b108215a

文献信息

• The quest for sulfoquinone imine intermediates in the reaction of sulfanilic acid derivatives with nucleophiles
  作者：Sergio Thea、Daniele Vigo、Giorgio Cevasco

  DOI：10.1039/b108215a

  日期：2002.2.25

  of the common associative, SN2 mechanism, the former shows somewhat different features suggesting the incursion of a mechanism of the dissociative type involving a sulfoquinone imine species as a reaction intermediate. The alkaline hydrolyses of the corresponding sulfonyl fluorides and 2,4-dinitrophenyl esters, whose leaving groups are worse than Cl− as leaving groups, are all associative.

  动力学和捕集研究的数据表明，碱水解 磺酰氯相应的N-乙酰基衍生物的R 1和R 2遵循不同的反应途径。虽然后一种化合物的结果与常见的缔合S N 2机理的发生完全一致，但前者显示出一些不同的特征，表明涉及磺醌亚胺类化合物的分解型机理的引入。反应中间体。相应的磺酰基氟化物和2,4-二硝基苯基酯，其离去基团为氯比恶化的碱性水解-作为离去基团，都关联。