N-[(2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: AZJYEIZEQMXZSM-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (R)-2-phenyl-N-tosylaziridine 在 Au(JohnPhos)NTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-[(2S)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在氮丙啶与吲哚的开环反应中 利用阳离子金（i）催化剂的σ-亲性质†

  摘要：

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。

  DOI：

  10.1039/c6ob00672h

文献信息

• Catalyst-Free “On-Water” Regio- and Stereospecific Ring-Opening of Spiroaziridine Oxindole: Enantiopure Synthesis of Unsymmetrical 3,3′-Bisindoles
  作者：Saumen Hajra、Somnath Singha Roy、Sk Mohammad Aziz、Dhiraj Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01833

  日期：2017.8.4

  A catalyst-free water-mediated regio- and stereospecific ring-opening reaction of nonracemic spiroaziridine oxindoles and indoles has been developed with retention of configuration. This method provides direct access to enantiopure 3,3′-mixed bisindoles with excellent yield and enantioselectivity (up to 98% ee).

  已经开发了具有构型保留性的非外消旋螺氮杂环丁烷氧吲哚和吲哚的无催化剂的水介导的区域和立体特异性开环反应。该方法可直接获得对映体纯的3,3'混合双吲哚，并具有出色的收率和对映选择性（最高ee为98％）。
• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes by Using a Simple Thiourea Organocatalyst
  作者：Raquel P. Herrera、Valentina Sgarzani、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200500227

  日期：2005.10.14