4-(benzylideneamino)benzenesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzylideneamino)benzenesulfonic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: WKZLSSDHKVPILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氨基苯磺酸 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(benzylideneamino)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives

  摘要：

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23009

文献信息

• Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives
  作者：Madhushree Das Sarma、Subhojit Ghosh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23009

  日期：——

  Mechanochemical protocol has been exploited to accomplish the synthesis of imino derivatives from aromatic amines with acidic functionalities and different aromatic aldehydes in excellent to nearly quantitative yields. Presence of acidic groups in the aromatic amines has been found to have profound influence on the course of the reaction. The prepared imines were screened for in vitro antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Some of the prepared imino derivatives displayed good to moderate antioxidant property when compared with standard natural antioxidant (L-ascorbic acid).

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。