1-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-3-chloropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-3-chloropropan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 242.729
• InChiKey: VEYVKVULBHCIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-3-chloropropan-2-ol 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-3-hydrazinylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel 2-Thiobenzimidazole Derivatives: in silico and in vitro Approach

  摘要：

  由于微生物对现有药物产生抗荌抗性，发展强效抗微生物药物更为重要。苯并咪唑的生物反应特性多样性引起了人们对开发具有多种潜在抗微生物能力的新化合物的关注。在本研究中，设计的分子结构与DNA酶亚基B和鲜酵母14α-去甲基化酶（LAD）蛋白进行对接。有趣的是，大多数化合物与LAD蛋白的共晶配体KKK、1YN以及DNA酶亚基B蛋白的5L3J和4P8O相比，显示出优秀的对接得分和相互作用。然后，通过Swiss ADME工具预测了分子性质，这些化合物在Lipinski法则和良好的合成可及性方面没有违规。这些化合物由2-巯基苯并咪唑（1）、环氧氯丙烷（2）在氢氧化钠存在下搅拌合成1-(1H-苯并[ d]咪唑-2-基硫基)-3-氯丙烷-2-醇（3），再与不同取代的脂肪族和芳香族胺在甲醇中回流产生新型苯并咪唑衍生物（4a-l）。这些化合物通过熔点、傅里叶变换红外光谱、质子核磁共振和质谱数据进行表征。合成的分子进行了抗菌和抗真菌活性筛选。化合物4l在对白念珠菌的MIC为0.4μg/mL时表现出优异的活性。化合物4c和4e对大肠杆菌的MIC为3.12μg/mL，而化合物4l和4J对金黄色葡萄球菌的MIC为3.12μg/mL。对接研究和活性结果表明，新型苯并咪唑化合物4l具有优异的抗真菌和抗菌效果。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22821
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-3-chloropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel 2-Thiobenzimidazole Derivatives: in silico and in vitro Approach

  摘要：

  由于微生物对现有药物产生抗荌抗性，发展强效抗微生物药物更为重要。苯并咪唑的生物反应特性多样性引起了人们对开发具有多种潜在抗微生物能力的新化合物的关注。在本研究中，设计的分子结构与DNA酶亚基B和鲜酵母14α-去甲基化酶（LAD）蛋白进行对接。有趣的是，大多数化合物与LAD蛋白的共晶配体KKK、1YN以及DNA酶亚基B蛋白的5L3J和4P8O相比，显示出优秀的对接得分和相互作用。然后，通过Swiss ADME工具预测了分子性质，这些化合物在Lipinski法则和良好的合成可及性方面没有违规。这些化合物由2-巯基苯并咪唑（1）、环氧氯丙烷（2）在氢氧化钠存在下搅拌合成1-(1H-苯并[ d]咪唑-2-基硫基)-3-氯丙烷-2-醇（3），再与不同取代的脂肪族和芳香族胺在甲醇中回流产生新型苯并咪唑衍生物（4a-l）。这些化合物通过熔点、傅里叶变换红外光谱、质子核磁共振和质谱数据进行表征。合成的分子进行了抗菌和抗真菌活性筛选。化合物4l在对白念珠菌的MIC为0.4μg/mL时表现出优异的活性。化合物4c和4e对大肠杆菌的MIC为3.12μg/mL，而化合物4l和4J对金黄色葡萄球菌的MIC为3.12μg/mL。对接研究和活性结果表明，新型苯并咪唑化合物4l具有优异的抗真菌和抗菌效果。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22821

文献信息

• Design, Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel 2-Thiobenzimidazole Derivatives: in silico and in vitro Approach
  作者：C. Naresh Babu、S. Triveni、M. Vijaya Jyothi、B. Yamuna、A. Yamini

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22821

  日期：——

  The development of potent antimicrobial agents is more essential due to resistance developed in microorganisms towards the existing drugs. The diversity in the biological retort profile of benzimidazole more attracted the attention to develop novel compounds to its various potential against microorganisms. In present work, designed molecular structures docked against DNA gyrase subunit B and lanosterol 14α-demethylase (LAD) proteins. Interestingly, most of the compounds revealed excellent docking scores and interactions compared with the co-crystal ligands KKK, 1YN of LAD proteins 3LD6, 5V5Z than DNA gyrase subunit B proteins 5L3J and 4P8O. Then, the molecular properties were predicted by the Swiss ADME tool, the compounds showed no violation in Lipinski’s rule and good synthetic accessibility. These compounds synthesized by stirring of 2-mercapto benzimidazole (1), epichlorohydrin (2) in the presence of sodium hydroxide gives 1-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-3- chloropropan-2-ol (3), which upon refluxing with different substituted aliphatic and aromatic amines in methanol produces novel benzimidazole derivatives (4a-l). These compounds were characterized by their melting point, FT-IR, 1H NMR and Mass spectral data. The synthesized molecules screened for antibacterial and antifungal activity. The compound 4l exhibited excellent activity at MIC 0.4 μg/mL against C. albicans. Compounds 4c and 4e showed MIC at 3.12 μg/mL against E. coli and the compounds 4l and 4J exhibited MIC at 3.12 μg/mL against S. aureus. Docking studies and activity result reveals the novel benzimidazole compound 4l has excellent antifungal and antibacterial effect.

  由于微生物对现有药物产生抗荌抗性，发展强效抗微生物药物更为重要。苯并咪唑的生物反应特性多样性引起了人们对开发具有多种潜在抗微生物能力的新化合物的关注。在本研究中，设计的分子结构与DNA酶亚基B和鲜酵母14α-去甲基化酶（LAD）蛋白进行对接。有趣的是，大多数化合物与LAD蛋白的共晶配体KKK、1YN以及DNA酶亚基B蛋白的5L3J和4P8O相比，显示出优秀的对接得分和相互作用。然后，通过Swiss ADME工具预测了分子性质，这些化合物在Lipinski法则和良好的合成可及性方面没有违规。这些化合物由2-巯基苯并咪唑（1）、环氧氯丙烷（2）在氢氧化钠存在下搅拌合成1-(1H-苯并[ d]咪唑-2-基硫基)-3-氯丙烷-2-醇（3），再与不同取代的脂肪族和芳香族胺在甲醇中回流产生新型苯并咪唑衍生物（4a-l）。这些化合物通过熔点、傅里叶变换红外光谱、质子核磁共振和质谱数据进行表征。合成的分子进行了抗菌和抗真菌活性筛选。化合物4l在对白念珠菌的MIC为0.4μg/mL时表现出优异的活性。化合物4c和4e对大肠杆菌的MIC为3.12μg/mL，而化合物4l和4J对金黄色葡萄球菌的MIC为3.12μg/mL。对接研究和活性结果表明，新型苯并咪唑化合物4l具有优异的抗真菌和抗菌效果。