2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-methyl-2-(4-bromophenyl)-
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOS
• 分子量: 259.167
• InChiKey: ZQSRABCBJCALML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs

  摘要：

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc09040c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-巯基乙醇 在 碘 作用下， 反应 0.07h， 以92%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated Efficient Protection of Carbonyl Compounds as 1,3-Oxathiolanes in the Presence of Iodine under Solvent Free Condition

  摘要：

  报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，使用2-巯基乙醇在催化量的单质碘存在下，将醛和酮转化为相应的1,3-氧噻烷。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.542

文献信息

• Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs
  作者：Brian M. Lamb、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/c4cc09040c

  日期：——

  A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。
• Nickel boride mediated cleavage of 1,3-oxathiolanes: a convenient approach to deprotection and reduction
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo、Kiran Dawra

  DOI：10.1007/s00706-015-1608-3

  日期：2016.6

  cleaved by nickel boride allowing regeneration of corresponding carbonyl compounds. Optimum reaction conditions have also been defined to obtain alcohols exclusively by reduction of oxathiolanes. Reactions are rapid at room temperature and do not require protection from atmosphere. Mild reaction conditions, simple work up, and high yields are some of the major advantages of the procedure. Graphical

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要
• Zn(<scp>ii</scp>) porphyrin based nano-/microscale metal–organic frameworks: morphology dependent sensitization and photocatalytic oxathiolane deprotection
  作者：Fang-Yao Zhao、Wen-Juan Li、An Guo、Lan Chang、Yue Li、Wen-Juan Ruan

  DOI：10.1039/c6ra01599a

  日期：——

  Zn(ii) porphyrin based nano-/microscale MOFs showed morphology dependent ¹O₂ sensitization efficiency and were used as selective photocatalysts for oxathiolane deprotection.

  Zn(II)卟啉基纳米/微尺度金属有机框架（MOFs）显示出形态依赖的¹O₂敏化效率，并作为选择性光催化剂用于氧杂硫环烷基的保护基去除。

• A Catalytic Deprotection ofS,S-,S,O- andO,O-Acetals Using Bi(NO3)3⋅5 H2O under Air
  作者：Naoki Komatsu、Azusa Taniguchi、Shinobu Wada、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o

  日期：2001.7

  (1–50 mol %) under ambient conditions to regenerate the original carbonyl compounds in good to excellent yield. This mild, simple, and environmentally benign system is successfully applied to the deprotection of S,O- and O,O-acetals and is compatible with various functional groups. From the mechanistic study of the reaction, the catalytic cycle is considered to be composed of the following four steps: (1) the

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。
• Microwave-mediated Efficient Protection of Carbonyl Compounds as 1,3-Oxathiolanes in the Presence of Iodine under Solvent Free Condition
  作者：Ghanashyam Bez、Nabajyoti Baruah

  DOI：10.1246/cl.2006.542

  日期：2006.5

  A mild, efficient, and solvent free protocol for conversion of aldehydes and ketones into their corresponding 1,3-oxathiolanes using 2-mercaptoethanol in the presence of catalytic amount of elemental iodine is reported.

  报道了一种温和、高效且无溶剂的协议，使用2-巯基乙醇在催化量的单质碘存在下，将醛和酮转化为相应的1,3-氧噻烷。