N-(4-chloro-2-(isopropylcarbamoyl)-6-methylphenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(isopropylcarbamoyl)-6-methylphenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-methyl-6-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₀ClF₃N₄O₂
• 分子量: 464.875
• InChiKey: FJEKWNKNJAJCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基-2-亚甲基三氟乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 水 、 甲基磺酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-2-(isopropylcarbamoyl)-6-methylphenyl)-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的1-取代的5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要通过将酰胺键置于吡唑环的4-位上，合成了一系列新颖的5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物（6a-6n，7a，7b和8a-8f）。这些衍生物不同于在吡唑环的5-位具有酰胺键的氯金腈类似物的结构。初步的生物测定结果表明，一些标题化合物对鳞翅目害虫表现出良好的杀虫活性，例如小菜蛾，粘粒分离虫，棉铃虫和马齿Ost。在改变酰胺位置后，一些标题化合物还引发了对包括昆虫淡色库蚊（Culex pipiens pallens）在内的二倍体昆虫的广谱杀虫活性。与吡唑-5-羧酰胺类似物相似，化合物6b和6e对小菜蛾P. xylostella具有100％的杀虫活性。pipiens pallens和M.分别以200、2和200μg/ mL的浓度分离。该发现表明5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物是用于控制农业害虫的潜在替代杀虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.06.010

文献信息

• Design, synthesis and insecticidal activities of novel 1-substituted-5-(trifluoromethyl)-1 H -pyrazole-4-carboxamide derivatives
  作者：Zhi-Bing Wu、Xiang Zhou、Yi-Qiang Ye、Pei-Yi Wang、Song Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.010

  日期：2017.1

  exhibited good insecticidal activities against lepidopteran pests, such as Plutella xylostella, Mythimna separate, Heliothis armigera, and Ostrinia nubilalis. Some title compounds also elicited broad-spectrum insecticidal activities against dipterous insects including Culex pipiens pallens after altering the amide position. Similar to pyrazole-5-carboxamide analogues, compounds 6b and 6e showed 100%

  摘要通过将酰胺键置于吡唑环的4-位上，合成了一系列新颖的5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物（6a-6n，7a，7b和8a-8f）。这些衍生物不同于在吡唑环的5-位具有酰胺键的氯金腈类似物的结构。初步的生物测定结果表明，一些标题化合物对鳞翅目害虫表现出良好的杀虫活性，例如小菜蛾，粘粒分离虫，棉铃虫和马齿Ost。在改变酰胺位置后，一些标题化合物还引发了对包括昆虫淡色库蚊（Culex pipiens pallens）在内的二倍体昆虫的广谱杀虫活性。与吡唑-5-羧酰胺类似物相似，化合物6b和6e对小菜蛾P. xylostella具有100％的杀虫活性。pipiens pallens和M.分别以200、2和200μg/ mL的浓度分离。该发现表明5-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-羧酰胺衍生物是用于控制农业害虫的潜在替代杀虫剂。