2-(4-sulfonatophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione: pyridinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-sulfonatophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione: pyridinium
• 英文别名: N,N-phthaloyl-sulfanilic acid ; compound with pyridine；N,N-Phthaloyl-sulfanilsaeure; Verbindung mit Pyridin；4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)benzenesulfonate;pyridin-1-ium
• 化学式: C₅H₅N*C₁₄H₉NO₅S
• 分子量: 382.397
• InChiKey: ZGNYXDAVGRWYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-(4-sulfonatophenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione: pyridinium
  参考文献：
  名称：

  取代邻苯二酸在乙酸溶液中的环化。取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺形成的动力学研究

  摘要：

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。

  DOI：

  10.1039/b008399m

文献信息

• Chen; Cross, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1943, vol. 59, p. 144,147
  作者：Chen、Cross

  DOI：——

  日期：——
• The cyclisation of substituted phthalanilic acids in acetic acid solution. A kinetic study of substituted N-phenylphthalimide formation
  作者：Christopher J. Perry、Zahida Parveen

  DOI：10.1039/b008399m

  日期：——

  One novel and ten known substituted 3′- and 4′-phthalanilic acids have been prepared. These have been cyclised to two novel and nine known substituted N-phenylphthalimides by heating with glacial acetic acid. Both phthalanilic acids and imides have been characterised in detail and spectroscopic data are given. The kinetics of cyclisation for phthalanilic acids has been examined in detail, and it has

  已经制备了一种新颖的和十种已知的取代的3'-和4'-邻苯二酸。通过加热，将它们环化为两个新的和九个已知的取代的N-苯基邻苯二甲酰亚胺。冰醋酸。邻苯二酸和酰亚胺已经详细描述了特征并给出了光谱数据。的动力学环化对苯二酸的苯酚进行了详细的研究，结果发现一个复杂的机理正在发挥作用。最初涉及的是可逆的溶剂 辅助分子内亲核攻击 酰胺 氮 在 羧酸 羰。明确的证据表明，存在长寿命的中间体可以作为前体酰亚胺编队。使用快速预平衡模型对观察到的动力学进行合理化，然后将中间体缓慢分解为酰亚胺。观察到的用于预平衡的速率常数显示出行为良好的线性Hammett图（ρ  = -1.1），而用于形成酰亚胺 不要。