1-(4,4-N-dimethyl-3-thiosemicarbazone)-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)pyruvaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(4,4-N-dimethyl-3-thiosemicarbazone)-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)pyruvaldehyde
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-[2-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)propylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₁₆N₆S₂
• 分子量: 260.387
• InChiKey: OFOZECQUKKWBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-N-dimethyl-3-thiosemicarbazone)-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)pyruvaldehyde 在 Dowex column in Na⁺ form 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 1-(4-N-p-sulfonato-3-thiosemicarbazone)-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)pyruvaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble Bis(thiosemicarbazonato)copper(II) Complexes

  摘要：

  本文介绍了四种新的水溶性双（硫代氨基甲酸）配体及其铜（ii）配合物的合成，并讨论了它们作为铜放射性药物新配体的潜力。配体和配合物的特征已通过核磁共振光谱学、质谱分析和 X 射线晶体学进行了综合分析。通过循环伏安法研究了其中两种铜（ii）配合物的电化学行为，结果表明这两种配合物都表现出准可逆的氧化还原过程，归因于 CuII/CuI 过程。用正电子发射的 64Cu 对其中两种新配体进行了放射性标记，以评估它们作为结合放射性铜同位素的配体应用于放射性药物诊断的潜力。研究人员在 SH-SY5Y 细胞中调查了铜复合物的细胞吸收情况。

  DOI：

  10.1071/ch10463
• 作为产物：
  描述：

  pyruvaldehyde dimethyl acetal 2-N⁴-methylthiosemicarbazone 在 lithium tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4,4-N-dimethyl-3-thiosemicarbazone)-2-(4-N-methyl-3-thiosemicarbazone)pyruvaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于制备铜放射性药物的混合双（thiosemicarbazone）配体：含有两个不同的thiosemicarbazone功能的四齿配体的合成和评估。

  摘要：

  合成了一系列四个具有不同硫代半脲酮功能的“混合”双（硫代半脲酮）酮醛衍生物，并作为制备放射性铜标记放射性药物的配体进行了评估。基于丙酮醛的混合双（硫代半脲）配体CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NHMe]（4a），CH3C [= NNHC（S）NHMe] -CH [= NNHC（S）NH2 ]（4b），CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NMe2]（4c）和CH3C [= NNHC-（S）NHMe] CH [= NNHC（S）NMe2]（4d）通过硫代氨基脲，N4-甲基硫代氨基脲或N4，N4-二甲基硫代氨基脲与丙酮醛2-硫代氨基脲的反应获得，该丙酮醛是通过适当的丙酮醛二甲基缩醛2-硫代氨基脲的氧化裂解而生成的。制备配体4a-d的67Cu标记的复合物，并在大鼠模型中进行筛选，以评估每种螯合物作为62Cu放射性药物进行正电子发射断层

  DOI：

  10.1021/jm9605703

文献信息

• Copper complexes with dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands as a basis for PET radiopharmaceuticals: control of redox potential and lipophilicity
  作者：Oliver C. Brown、Julia Baguña Torres、Katherine B. Holt、Philip J. Blower、Michael J. Went

  DOI：10.1039/c7dt02008b

  日期：——

  synthesis of a library of new dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands by controlling the condensation reactions between dicarbonyl compounds and 4-substituted-3-thiosemicarbazides or using acetal protection. Copper complexes of the new ligands have been prepared by reaction with copper acetate or via transmetallation of the corresponding zinc complexes, which are convenient precursors for

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。
• Mixed Bis(thiosemicarbazone) Ligands for the Preparation of Copper Radiopharmaceuticals:  Synthesis and Evaluation of Tetradentate Ligands Containing Two Dissimilar Thiosemicarbazone Functions
  作者：John K. Lim、Carla J. Mathias、Mark A. Green

  DOI：10.1021/jm9605703

  日期：1997.1.1

  bis(thiosemicarbazone) complexes, Cu-PTS, Cu-PTSM, and Cu-PTSM2 (derived from pyruvaldehyde bis(thiosemicarbazone), pyruvaldehyde bis(N4-methylthiosemicarbazone), and pyruvaldehyde bis(N4,N4-dimethylthiosemicarbazone), respectively). Ultrafiltration studies using solutions of dog and human serum albumin reveal that the 67Cu complexes of ligands 4a-d, like the Cu(II) complex of pyruvaldehyde bis(N4-methylthiosemicarbazone)

  合成了一系列四个具有不同硫代半脲酮功能的“混合”双（硫代半脲酮）酮醛衍生物，并作为制备放射性铜标记放射性药物的配体进行了评估。基于丙酮醛的混合双（硫代半脲）配体CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NHMe]（4a），CH3C [= NNHC（S）NHMe] -CH [= NNHC（S）NH2 ]（4b），CH3C [= NNHC（S）NH2] CH [= NNHC（S）NMe2]（4c）和CH3C [= NNHC-（S）NHMe] CH [= NNHC（S）NMe2]（4d）通过硫代氨基脲，N4-甲基硫代氨基脲或N4，N4-二甲基硫代氨基脲与丙酮醛2-硫代氨基脲的反应获得，该丙酮醛是通过适当的丙酮醛二甲基缩醛2-硫代氨基脲的氧化裂解而生成的。制备配体4a-d的67Cu标记的复合物，并在大鼠模型中进行筛选，以评估每种螯合物作为62Cu放射性药物进行正电子发射断层
• Water-soluble Bis(thiosemicarbazonato)copper(II) Complexes
  作者：Gojko Buncic、James L. Hickey、Christine Schieber、Jonathan M. White、Peter J. Crouch、Anthony R. White、Zhiguang Xiao、Anthony G. Wedd、Paul S. Donnelly

  DOI：10.1071/ch10463

  日期：——

  The synthesis of four new water-soluble bis(thiosemicarbazone) ligands and their copper(ii) complexes is presented and their potential to be new ligands for copper radiopharmaceuticals is discussed. The ligands and complexes have been characterized by a combination of NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. The electrochemical behaviour of two of the copper(ii) complexes was investigated by cyclic voltammetry and revealed that both complexes exhibited a quasi-reversible redox process attributed to a CuII/CuI process. Two of the new ligands were radiolabelled with positron-emitting 64Cu with a view to assessing their potential as ligands that bind radioactive copper isotopes for application in diagnostic radiopharmaceuticals. The cellular uptake of the copper complexes was investigated in SH-SY5Y cells.

  本文介绍了四种新的水溶性双（硫代氨基甲酸）配体及其铜（ii）配合物的合成，并讨论了它们作为铜放射性药物新配体的潜力。配体和配合物的特征已通过核磁共振光谱学、质谱分析和 X 射线晶体学进行了综合分析。通过循环伏安法研究了其中两种铜（ii）配合物的电化学行为，结果表明这两种配合物都表现出准可逆的氧化还原过程，归因于 CuII/CuI 过程。用正电子发射的 64Cu 对其中两种新配体进行了放射性标记，以评估它们作为结合放射性铜同位素的配体应用于放射性药物诊断的潜力。研究人员在 SH-SY5Y 细胞中调查了铜复合物的细胞吸收情况。