3,4-diethoxymethoxy-2-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diethoxymethoxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-bis(ethoxymethoxy)-2-methoxybenzaldehyde；3,4-Bis(ethoxymethoxy)-2-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: KPHVAJGRIKHVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethoxymethoxy-2-methoxybenzaldehyde 在 甲醇 作用下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到3,4-dihydroxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Phoyunbenes A-D和Thunalbene的抗炎性评估

  摘要：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应作为关键步骤，开发了简单而有效的苯并二苯并呋喃苯并噻吩的合成方法。后来，在脂多糖诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。结果表明，苯并恶唑苯并呋喃苯并呋喃苯砜具有很弱的抑制活性，并且对重要的炎症介质一氧化氮的产生没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10605
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3,4-diethoxymethoxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dihydrostilbenes和diarylpropanes：作为有效的一氧化氮生成抑制剂的合成和体外药理评估。

  摘要：

  由市售的起始原料和Wittig-Horner反应，Claisen-Schmidt缩合和氢化作为关键步骤，可以有效地合成二氢苯乙烯（1-5）和二芳基丙烷（6-10）。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制作用，作为抗炎活性的指标。除化合物2、6和8外，所有受试化合物均以浓度依赖性方式显着降低NO的产生，除化合物1外，未显示出明显的细胞毒性。两种化合物，即化合物9（辛二丙烷B）（100％； IC50 =1.84μM）具有最强的NO抑制活性，甚至比阳性对照L-NMMA（90.1％； IC50 =2.73μM）更强，其次是化合物4（75.5％； IC50 = 2）。浓度为10μM（98μM），并且该发现还与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶表达的抑制有关。我们的研究表明，化合物9，具有3“，4”-二甲氧基苯基和3'，4'-二羟基-2'-甲氧基苯基基序的1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.034

文献信息

• 항염증 활성을 나타내는 신규 리코찰콘 유사체 화합물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101533010B1

  公开（公告）日：2015-07-02

  리코찰콘은 다양한 생물학적 활성을 가진다고 알려져 있다. 그러나, 대부분의 리코찰콘은 세포독성을 나타낸다. 방향족 링 B에서 공통적인 치환기를 갖는 리코찰콘 B와 D는 염증 연구에서 방향족 링 A의 구조를 변형하기 위해 타겟이 되었다. 이와 같이 제조된 리코찰콘 유도체 (화합물 1~6)은 NO 생성 억제능을 비교하여 각각 9.94, 4.72, 10.1, 4.85, 2.37 및 4.95 μM의 IC50 값을 나타내었다.

  利可查孔被认为具有多种生物活性。然而，大多数利可查孔表现出细胞毒性。具有共同取代基的苯环B的利可查孔B和D已成为改变苯环A结构的靶点。这些合成的利可查孔类似物（化合物1~6）在抑制NO生成方面分别显示出9.94、4.72、10.1、4.85、2.37和4.95 μM的IC50值。
• 스틸벤 골격을 갖는 포윤벤 A-D 및 튠알벤 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20160115127A

  公开（公告）日：2016-10-06

  HWE(Horner-Wadsworth-Emmons) 반응을 이용하여 포윤벤 A-D와 튠알벤을 합성하는 간단하고 효과적인 최초의 합성방법을 발명하였다. 또한, 지다당으로 유도되는 RAW-264.7 대식세포에서 이 화합물들의 항염증 효과도 밝혔다.

  利用HWE（Horner-Wadsworth-Emmons）反应，发明了一种简单而有效的合成方法，用于合成四种不同的Foyunben A-D和Tunalben。此外，还揭示了这些化合物在RAW-264.7巨噬细胞中通过糖皮质激素诱导的抗炎作用。
• First Total Synthesis of Highly Anti-Inflammatory Active Licochalcone D Through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Si-Jun Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.1.54

  日期：2013.1.20

  mostother natural licochalcones possess the group on ring B. Total synthesis of licochalcone D has not been reportedeven possessing the strongest anti-inflammatory activity. Therefore, the first total synthesis of licochalcone Dhas been developed by using water-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement method.Key Words : Licochalcone D, Anti-inflammatory activity, Glycyrrhiza inflata, Water-accelerated

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，
• 다이아릴프로판 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20180020372A

  公开（公告）日：2018-02-28

  과제: 다이아릴프로판 화합물 합성방법 및 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것. 해결수단: 본 발명자들은 개시물질로부터 다이아릴프로판 및 그 유도체들 (화합물 1 내지 5)을 높은 수율로 효과적으로 합성하는 방법을 발명하였다. 또한, 그들의 항염증 효과를 LPS-유도 RAW-264.7 대식세포에서 평가하였다. 다이아릴프로판 화합물은 세포독성을 나타내지 않으며, 10μM 농도에서 LPS로 유도되는 산화질소 생성을 약하게 또는 잘 저해하는 것으로 나타났다.

  本文介绍了一种合成二芳基丙烷及其衍生物（化合物1至5）的高产率有效方法，旨在提供一种无副作用的有效抗炎药物。此外，作者还在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中评估了它们的抗炎作用。二芳基丙烷化合物不表现细胞毒性，并且在10μM浓度下，它们能够弱化或有效抑制LPS诱导的氮氧化物生成。
• Synthesis of licochalcone analogues with increased anti-inflammatory activity
  作者：Si-Jun Kim、Cheol Gi Kim、So-Ra Yun、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.044

  日期：2014.1

  Licohalcones have been reported to have various biological activities. However, most of licochalcones also showed cytotoxicity even though their versitile utilities. Licochalcones B and D, which have common substituents at aromatic ring B, are targeted to modify the structure at aromatic ring A for inflammatory studies. Licochalcone derivatives (1-6) thus prepared are compared for their suppression ability of nitric oxide (NO) production and showed 9.94, 4.72, 10.1, 4.85, 2.37 and 4.95 mu M of IC50 values, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.