6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: (6-Methoxy-2-oxochromen-7-yl) 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate；(6-methoxy-2-oxochromen-7-yl) 5-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₆
• 分子量: 411.798
• InChiKey: NYZKUAHZIWTRDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl 5-(4-chlorophenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pole草素-异恶唑和草素-吡唑杂种的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  设计，合成了12种新颖的草素-异恶唑和草素-吡唑杂化物，并通过HR-MS，IR，1 H NMR和13 C NMR谱图确认了它们的化学结构。通过MTT分析，体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞系包括HCT-116，Hun7和SW620的抗癌活性。筛选结果表明，六种化合物（9a，9c，9d，12a，18b和18d）显示出有效的细胞毒活性，IC 50为值低于20μM。此外，我们进一步评估了六种化合物对人类正常组织细胞系HFL-1的生长抑制活性。特别是，化合物9d对正常细胞HFL-1表现出显着的抗增殖活性，IC 50值在8.76μM至9.83μM范围内，细胞毒性较弱，IC 50值为90.9μM，这表明基于异恶唑的of草素杂种是有效的化学修饰以提高东碱的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.089

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activities of scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids
  作者：Wei Shi、Jinglin Hu、Na Bao、Dongang Li、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.089

  日期：2017.1

  12 novel scopoletin-isoxazole and scopoletin-pyrazole hybrids were designed, synthesized and their chemical structures were confirmed by HR-MS, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. The anticancer activities of the newly synthesized compounds were evaluated in vitro against three human cancer cell lines including HCT-116, Hun7 and SW620 by MTT assay. The screening results showed that six compounds (9a, 9c

  设计，合成了12种新颖的草素-异恶唑和草素-吡唑杂化物，并通过HR-MS，IR，1 H NMR和13 C NMR谱图确认了它们的化学结构。通过MTT分析，体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞系包括HCT-116，Hun7和SW620的抗癌活性。筛选结果表明，六种化合物（9a，9c，9d，12a，18b和18d）显示出有效的细胞毒活性，IC 50为值低于20μM。此外，我们进一步评估了六种化合物对人类正常组织细胞系HFL-1的生长抑制活性。特别是，化合物9d对正常细胞HFL-1表现出显着的抗增殖活性，IC 50值在8.76μM至9.83μM范围内，细胞毒性较弱，IC 50值为90.9μM，这表明基于异恶唑的of草素杂种是有效的化学修饰以提高东碱的抗癌活性。