1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethene
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-bromovinyl)benzene；o-Bromo-(2-bromo)vinylbenzene；1-bromo-2-(2-bromoethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: QVAATRYVCKQWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以17%的产率得到苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne Diels-Alder反应/芳构化从β-溴乙烯基芳烃构建菲和萘。

  摘要：

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01644

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Carbamoylketene/Alkene [2 + 2] Cycloaddition: Enantioselective Access to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Takaaki Araki、Tsukasa Ozawa、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol303204v

  日期：2013.1.4

  A novel and highly diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition has been developed, and the methodology was successfully applied to the enantioselective syntheses of (−)-esermethole and Takayama’s intermediate for (+)-psychotrimine.

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。
• 2-(2-Haloalkenyl)-aryl Halides as Substrates for Palladium-Catalysed Tandem CN Bond Formation: Efficient Synthesis of 1-Substituted Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Thomas J. K. Findlay、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/adsc.200505484

  日期：2006.5

  2-(2-Haloalkenyl)-aryl halides, conveniently prepared in a single step from the corresponding o-halobenzaldehydes, are combined with amines under Pd catalysis to provide 1-substituted indoles. All combinations of Br and Cl leaving groups can be employed, and a range of substituents on the arene, alkene and amine, can all be tolerated. The use of 1,3-dichloro-substituted arenes allows a third amination

  由一步法从相应的邻卤代苯甲醛方便地制备的2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物在Pd催化下与胺结合，得到1-取代的吲哚。可以使用Br和Cl离去基团的所有组合，并且芳烃，烯烃和胺上的一系列取代基都可以被接受。使用1，3-二氯取代的芳烃可以进行第三次胺化过程。这些三组分方法以良好的产率提供了相应的4-氨基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between Vinyl Halides and <i>tert</i>-Butyl Carbazate:  First General Synthesis of the Unusual <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-alkenylhydrazines
  作者：José Barluenga、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol062726r

  日期：2007.1.1

  N-Boc-N-alkenylhydrazines, an almost unknown type of compounds, have been prepared with high to moderate yields via palladium-catalyzed cross-coupling between alkenyl halides and tert-butyl carbazate. The present methodology represents the first general way to access this highly functionalized and unusual type of hydrazines. [reaction: see text].

  N-Boc-N-烯基肼类化合物（一种几乎未知的化合物）已通过钯催化的烯基卤化物和咔唑叔丁基酯之间的交叉偶联以高到中等的产率制备。本方法学代表了获得这种高度官能化且不寻常类型的肼的第一种通用方法。[反应：请参见文字]。
• Palladium-catalysed N-annulation routes to indoles: the synthesis of indoles with sterically demanding N-substituents, including demethylasterriquinone A1
  作者：Anthony J. Fletcher、Matthew N. Bax、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b712227f

  日期：——

  Tandem palladium-catalysed aryl and alkenyl C–N bond formation allows the synthesis of a variety of indoles bearing sterically demanding N-substituents, including the natural product demethylasterriquinone A1.

  串联钯催化的芳基和烯基C-N键形成，实现了具有空间位阻N取代基的多种吲哚合成，包括天然产物去甲基星异醌A1。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。