ethyl N-[(3-oxo-1-phenyl)but-1-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(3-oxo-1-phenyl)but-1-yl]carbamate
• 英文别名: ethyl N-(3-oxo-1-phenylbutyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CEJZGXMUQGETID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(3-oxo-1-phenyl)but-1-yl]carbamate 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有双-半氨基叠氮六氮杂大环的镍（II），铜（II）和钯（II）配合物：氧化还原和非配位行为以及在氧化和CC偶联反应中的催化活性。

  摘要：

  镍（II），铜（II）和钯（II）配合物ML H，其中M = Ni（1），Cu（2），Pd（3）和ML OMe，其中M = Ni（4），Cu （5），Pd（6），是通过NiCl 2 ·6H 2 O，Cu（OAc）2 ·H 2 O和PdCl 2（MeCN）2与14元双-半氨基叠氮六氮杂大环H 2 L反应制得的H和H 2 L OMe在二甲基甲酰胺（DMF）中。通过元素分析，ESI质谱，IR，UV-vis和1D（1 H，13 C）和2D（1 H- 1 H COSY，1 H- 1 H TOCSY，1 H- 1 H NOESY ）对化合物进行表征，1 H- 13 çHSQC，1 H- 13 C ^ HMBC）核磁共振谱（1，3，4，和6），和X射线衍射（2，4 - 6）。与M II N 4的配合物Ni，Cu和Pd的协调环境分别具有S = 0、1 / 2、0基态。详细研究了1 – 6的电化学行为。通过

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01119
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(2-acetyl-3-oxo-1-phenyl)but-1-yl]carbamate 在 potassium penicillin V 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl N-[(3-oxo-1-phenyl)but-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型14元环双-半咔唑的合成

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成新型14元环状双-半-氨基脲的方法，该方法基于3-（3-氧代丁基）-氨基脲的carb的酸催化环化反应。根据四步策略制备起始氨基脲，该策略涉及乙酰丙酮的烯醇钠与N-（α-甲苯磺酰基苄基）氨基甲酸酯的酰胺烷基化，然后进行碱促进的逆克莱森反应和处理所得的N-（3-氧代丁基）氨基甲酸酯与肼。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.016

文献信息

• Synthesis of novel 14-membered cyclic bis-semicarbazones
  作者：Anatoly D. Shutalev、Anastasia A. Fesenko、Olesya M. Kuzmina、Alexander N. Volov、Dmitry V. Albov、Vladimir V. Chernyshev、Ilia A. Zamilatskov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.016

  日期：2014.10

  An efficient method for the stereoselective synthesis of novel 14-membered cyclic bis-semicarbazones based on acid-catalyzed cyclization of the hydrazones of 3-(3-oxobutyl)semicarbazides has been developed. The starting semicarbazides were prepared according to a four-step strategy involving amidoalkylation of the sodium enolate of acetylacetone with N-(α-tosylbenzyl)carbamates followed by base-promoted

  开发了一种有效的立体选择性合成新型14元环状双-半-氨基脲的方法，该方法基于3-（3-氧代丁基）-氨基脲的carb的酸催化环化反应。根据四步策略制备起始氨基脲，该策略涉及乙酰丙酮的烯醇钠与N-（α-甲苯磺酰基苄基）氨基甲酸酯的酰胺烷基化，然后进行碱促进的逆克莱森反应和处理所得的N-（3-氧代丁基）氨基甲酸酯与肼。
• Different modes of acid-catalyzed cyclization of 4-(γ-oxoalkyl)semicarbazide hydrazones: 7-membered versus 14-membered cyclic semicarbazones formation
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.079

  日期：2015.12

  Acid-catalyzed cyclization of 4-(gamma-oxoalkyl)semicarbazide hydrazones has been studied. 7-Membered cyclic semicarbazones, 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepin-3-ones, were obtained from the gamma-phenyl-substituted semicarbazides, while the cyclization of the gamma-methyl-substituted semicarbazides involved two molecules of the starting material to result in 14-membered cyclic bis-semicarbazones, 1,2,4,8,9,11-hexaazacyclotetradeca-7,14-diene-3,10-diones. The 4-(gamma-oxoalkyl)semicarbazide hydrazones were prepared according to a four-step synthesis based on amidoallcylation of the sodium enolates of 1,3-diketones with ethyl N-(1-tosylallc-1-yl)carbamates followed by base-promoted retro-Claisen reaction and treatment of the obtained ethyl N-(gamma-oxoalkyl)carbamates with hydrazine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient catalytic aza-Michael additions of carbamates to enones: revisited dual activation of hard nucleophiles and soft electrophiles by InCl3/TMSCl catalyst system
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.137

  日期：2007.2

  The aza-Michael reaction of a variety of chalcones with weaker nucleophilic carbamates catalyzed by InCl3 in the presence of TMSCl via the entry of dual activation of both hard nucleophiles (carbamates) and soft electrophiles (enones) to provide the corresponding adducts in good yields. The first example of enantioselective aza-Michael reaction of chalcones with carbamates was also investigated in the presence of the present catalyst system. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel(II), Copper(II) and Palladium(II) Complexes with Bis-Semicarbazide Hexaazamacrocycles: Redox-Noninnocent Behavior and Catalytic Activity in Oxidation and C–C Coupling Reactions
  作者：Anatolie Dobrov、Anastasia Fesenko、Alexander Yankov、Iryna Stepanenko、Denisa Darvasiová、Martin Breza、Peter Rapta、Luísa M. D. R. S. Martins、Armando J. L. Pombeiro、Anatoly Shutalev、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01119

  日期：2020.8.3

  Nickel(II), copper(II), and palladium(II) complexes MLH, where M = Ni (1), Cu (2), Pd (3), and MLOMe, where M = Ni (4), Cu (5), Pd (6), have been prepared by reactions of NiCl2·6H2O, Cu(OAc)2·H2O, and PdCl2(MeCN)2 with 14-membered bis-semicarbazide hexaazamacrocycles H2LH and H2LOMe in dimethylformamide (DMF). The compounds were characterized by elemental analysis, ESI mass spectrometry, IR, UV–vis

  镍（II），铜（II）和钯（II）配合物ML H，其中M = Ni（1），Cu（2），Pd（3）和ML OMe，其中M = Ni（4），Cu （5），Pd（6），是通过NiCl 2 ·6H 2 O，Cu（OAc）2 ·H 2 O和PdCl 2（MeCN）2与14元双-半氨基叠氮六氮杂大环H 2 L反应制得的H和H 2 L OMe在二甲基甲酰胺（DMF）中。通过元素分析，ESI质谱，IR，UV-vis和1D（1 H，13 C）和2D（1 H- 1 H COSY，1 H- 1 H TOCSY，1 H- 1 H NOESY ）对化合物进行表征，1 H- 13 çHSQC，1 H- 13 C ^ HMBC）核磁共振谱（1，3，4，和6），和X射线衍射（2，4 - 6）。与M II N 4的配合物Ni，Cu和Pd的协调环境分别具有S = 0、1 / 2、0基态。详细研究了1 – 6的电化学行为。通过