ethyl 2-hydroxy-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butanoate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxy-3-amino-butanoate；ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: FLGCWQDNNSKORK-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibromamine-T 在 potassium osmate 、 水 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butanoate
  参考文献：
  名称：

  溴胺-T是烯烃无尖锐不对称氨基羟基化反应的有效胺源

  摘要：

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.002

文献信息

• Li, Guigen; Chang, Han-Ting; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 449 - 452
  作者：Li, Guigen、Chang, Han-Ting、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• US5859281A
  申请人：——

  公开号：US5859281A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US5994583A
  申请人：——

  公开号：US5994583A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6509506B1
  申请人：——

  公开号：US6509506B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• [EN] TWO STEP SYNTHESIS OF D- AND L- alpha -AMINO ACIDS AND D- AND L- alpha -AMINO ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHESE EN DEUX ETAPES D' alpha AMINO-ACIDES D ET L ET D' alpha AMINO-ALDEHYDES D ET L
  申请人：——

  公开号：WO1997044312A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  [EN] D- and L- alpha -amino acids and D- and L- alpha -amino aldehydes are synthesized from olefin substrates in two steps. The first step is a catalyzed asymmetric aminohydroxylation addition reaction to the olefin substrate. The addition reaction is catalyzed by osmium and is co-catalyzed by chiral ligands. The chiral ligands, in addition to being co-catalysts with the osmium, also serve to direct the addition reaction regioselectively and enantioselectively. Divalent ligands are preferred over monovalent ligands because of their enhanced regio- and enantio-selectivity. As an oxidant nitrogen source for the addition reaction, either a carbamate or sulfonamide may be employed. If carbamate is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant beta -hydroxycarbamate is deprotected to yield the corresponding beta -hydroxyamine. If sulfonamide is employed as an oxidant nitrogen source, the resultant beta -hydroxysulfonamide is deprotected to yield the corresponding beta -hydroxyamine. The resultant beta -hydroxamine is then selectively oxidized in a second synthetic step to produce the desired D- and L- alpha -amino acid or D- and L- alpha -amino aldehyde.
  [FR] On synthétise des alpha -amino-acides D et L et des alpha -amino-adlhéhydes D et L à partir de substrats oléfines en deux étapes. La première étape est une réaction d'addition d'aminohydroxylation asymétrique catalysée. La réaction d'addition est catalysée par l'osmium et cocatalysée par des ligands chiraux. Les ligands chiraux, outre le fait qu'ils sont cocatalyseurs avec l'osmium, servent à diriger la réaction d'addition de manière régiosélective et énantiosélective. Les ligands bivalents sont préférés aux ligands monovalents en raison de leur régiosélectivité et de leur énantiosélectivité améliorées. Comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, on peut employer un carbamate ou un sulfamide. Dans le cas où on emploie un carbamate comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, l'hydroxycarbamate beta obtenu est déprotégé afin de produire l'hydroxyamine beta correspondante. Dans le cas où on emploie un sulfamide comme source azotée oxydante pour la réaction d'addition, l'hydroxysulfamide beta obtenue est déprotégée afin de produire l'hydroxyamine beta correspondante. L'hydroxyamine beta obtenue est ensuite oxydée de manière sélective dans une deuxième étape afin de produire l' alpha -amino-acide D et L ou l' alpha -amino-adlhéhyde D et L désiré.