3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: VSFYGQKEGNDNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 、 苯并噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723

文献信息

• Oxidative (Cross-)Coupling Reactions Mediated by C-H Activation of Thiophene Derivatives by Using Molybdenum(V) Reagents
  作者：Moritz Schubert、Simon Trosien、Lara Schulz、Carolin Brandscheid、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201403188

  日期：2014.11

  Oxidative coupling by using molybdenum pentachloride provides fast and modular access to sophisticated thienoacenes in excellent yields. The coupling process can be accomplished with thiophene and benzothiophene derivatives and provides various complex skeletons such as spirocyclic compounds. In this approach, the first cross-coupling reactions with the use of MoCl5 were established and important motifs

  通过使用五氯化钼进行氧化偶联，可以快速、模块化地获得高产率的复杂噻吩并。偶联过程可以用噻吩和苯并噻吩衍生物完成，并提供各种复杂的骨架，如螺环化合物。在这种方法中，建立了第一个使用 MoCl5 的交叉偶联反应，并合成了半导体材料的重要基序。
• Highly potent and selective 5-lipoxygenase inhibition by new, simple heteroaryl-substituted catechols for treatment of inflammation
  作者：Verena Krauth、Ferdinando Bruno、Simona Pace、Paul M. Jordan、Veronika Temml、Maria Preziosa Romano、Haroon Khan、Daniela Schuster、Antonietta Rossi、Rosanna Filosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.bcp.2022.115385

  日期：2023.2

  5-LO is an attractive drug target, demanding for effective and selective inhibitors with efficacy in vivo, which however, are still rare. Encouraged by the recent identification of the catechol 4-(3,4-dihydroxyphenyl)dibenzofuran 1 as 5-LO inhibitor, simple structural modifications were made to yield even more effective and selective catechol derivatives. Within this new series, the two most potent compounds

  5-脂加氧酶 (LO) 催化促炎性白三烯 (LT) 形成的第一步，后者是导致过敏反应和炎症性疾病的关键脂质介质。基于其在 LT 生物合成中的关键作用，5-LO 是一个有吸引力的药物靶点，需要在体内具有功效的有效和选择性抑制剂，然而，这种抑制剂仍然很少见。受最近鉴定儿茶酚 4-(3,4-二羟基苯基) 二苯并呋喃1作为 5-LO 抑制剂的鼓舞，进行了简单的结构修饰以产生更有效和选择性更好的儿茶酚衍生物。在这个新系列中，两种最有效的化合物 3,4-dihydroxy-3'-phenoxybiphenyl ( 6b ) 和 2-(3,4-dihydroxyphenyl)benzo[ b ]thiophene (6d ) 在无细胞（IC 50 6b和6d  = 20 nM）和基于细胞的测定（IC 50 6b  = 70 nM，6d  = 60 nM）中有效抑制人 5-LO 。5-LO 的抑制是可逆的
• Antifongiques à base d'amides à groupe phényl
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0360701A1

  公开（公告）日：1990-03-28

  Composés, utilisables notamment pour le traitement des atteintes des plantes, caractérisés en ce qu'ils ont la formule (I) dans laquelle : * Le signe CYCLE entouré d'un demi-cercle, représente, avec les deux atomes de carbone auxquels ce demi-cercle est relié, un cycle carboné ou hétérocyclique comportant un moins une liaison insaturée à caractère éthylènique ou aromatique entre les 2 atomes de carbone porteurs du groupe - = Y et du groupe phényle, * Y est un atome d'oxygène ou de soufre. * Z est un groupe NR₁ R₂. * R₁ et R₂, identiques ou différents représentent : - un radical alkyle ou alkoxy, ou cycloalkyle, ces radicaux étant éventuellement substitués - un radical alkényle ou alkynyle . * ou bien R₁ et R₂ forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle, saturé ou insaturé, * R₃, R₄ et R₅ identiques ou différents, représentent : * un atome d'hydrogène ou d'halogène, l'un au moins de ces radicaux R₃, R₄ et R₅ étant autre qu'un atome d'hydrogène ou d'halogène * un groupe amino éventuellement substitué * un groupe alkyle ou alkoxy ou alkyl alkoxy ou alkylthio, éventuellement halogéné ou hydroxylé * R₃ et R₄ (en position meta et para) peuvent former ensemble un radical unique divalent à 3 ou 4 chaînons comprenant 1 ou 2 atomes d'oxygène non vicinaux. Les compositions contenant ces composés et leur utilisation comme fongicides.

  可用于治疗植物损伤的化合物，其特征在于它们具有式（I），其中： * 被半圆环绕的 CYCLE 符号代表与该半圆相连的两个碳原子的碳环或杂环，在这两个碳原子之间包含至少一个乙烯基或芳香基的不饱和键，其上带有基团 - = Y 和苯基之间至少有一个不饱和键的碳环或杂环、 * Y 是氧原子或硫原子。 * Z 是 NR₁ R₂ 基团。 * R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，代表： - 烷基或烷氧基，或环烷基，这些基可任选被取代 - 烯基或炔基。 * 或 R₁ 和 R₂ 与它们所连接的氮原子一起形成饱和或不饱和杂环、 * R₃、R₄ 和 R₅，可以相同或不同，代表......： * 氢原子或卤素原子，这些基 R₃、R₄ 和 R₅ 中至少有一个不是氢原子或卤素原子。 * 任选取代的氨基 * 烷基或烷氧基或烷基烷氧基或烷基硫代基团，可选择卤化或羟化 * R₃和 R₄（位于元和对位）可共同形成一个包含 1 或 2 个非主氧原子的二价 3 或 4 元基。 含有这些化合物的组合物及其作为杀真菌剂的用途。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenyl Sulfones, Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides, with Mechanistic Studies
  作者：Gongyi Liu、Kui Tian、Chenzong Li、Cai You、Xuefeng Tan、Heng Zhang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03723

  日期：2021.2.5

  based on the cheap transition metal nickel for the asymmetric hydrogenation of challenging cyclic alkenyl sulfones, 3-substituted benzo[b]thiophene 1,1-dioxides, was first successfully developed. A series of hydrogenation products, chiral 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides, were obtained in high yields (95–99%) with excellent enantioselectivities (90–99% ee). According to the results of nonlinear

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。