(3,4-dimethoxyphenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-2-hydroxyphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₄
• 分子量: 292.719
• InChiKey: LPPHDTCAHPCXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-吗啉)乙酮 、 (3,4-dimethoxyphenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯并呋喃取代酰胺类化合物及其制备方法和用途，其化学结构通式如式VII:本发明公开了上述化合物的结构通式、合成路线及制备方法、农药组合物中的应用以及与杀菌剂组合在防治农业、林业和园艺植物病害中的应用。

  公开号：

  CN112939962A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,5-环辛二烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  整合金属催化的 C-H 和 C-O 官能化以在芳烃酰化中实现空间控制的区域选择性

  摘要：

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06476

文献信息

• Hydroxyl-directed C–C bond activation of benzophenones for the O-acylation of phenols
  作者：Constance B. Anderson、Siri Bruhn、Letitia J. Yao、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133074

  日期：2022.12

  We report that 2-hydroxyl benzophenones can be converted to phenyl salicylate esters by loss of an aryl group and O-acylation of the phenols. Iridium, cyclooctadiene, and bulky monodentate phosphine ligands catalyze the ketone C–C bond activation and fragmentation. We identified common side products in this process, which include C-acylation of the phenol reactant or trapping on cyclooctadiene. Several

  我们报告说，2-羟基二苯甲酮可以通过失去芳基和苯酚的O-酰化作用转化为水杨酸苯酯。铱、环辛二烯和庞大的单齿膦配体催化酮 C-C 键的活化和断裂。我们确定了该过程中常见的副产物，包括苯酚反应物的C-酰化或环辛二烯的捕获。此处报告的几个过程似乎处于平衡控制之下。总的来说，我们的报告提供了对无应变 C-C 键与第 9 族催化剂的活化和功能化的见解。