N'-hydroxybenzo[b]thiophene-5-carboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N'-hydroxybenzo[b]thiophene-5-carboximidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-1-benzothiophene-5-carboximidamide
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: DPWUOZQCNFGNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxybenzo[b]thiophene-5-carboximidamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(3-(benzo[b]thiophen-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  扩大了二取代的1,2,4-恶二唑的可合成空间

  摘要：

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00103
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-hydroxybenzo[b]thiophene-5-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  “One-pot” synthesis of amidoxime via Pd-catalyzed cyanation and amidoximation

  摘要：

  “一锅法”合成酰胺肟，用于研究酰胺肟与铀酰之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c4ob02456g

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• Synthesis of carboxyimidamide-substituted benzo[c][1,2,5]oxadiazoles and their analogs, and evaluation of biological activity against Leishmania donovani
  作者：Leena Keurulainen、Mikko Heiskari、Satu Nenonen、Abedelmajeed Nasereddin、Dmitry Kopelyanskiy、Teppo O. Leino、Jari Yli-Kauhaluoma、Charles L. Jaffe、Paula Kiuru

  DOI：10.1039/c5md00119f

  日期：——

  Antileishmanial evaluation of 25 derivatives revealed promising inhibition activity.

  25个衍生物的抗利什曼病评估显示出有希望的抑制活性。
• “One-pot” synthesis of amidoxime via Pd-catalyzed cyanation and amidoximation
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Mei Gu、Yi Li、Jun Wen、Hai-Zhu Yu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c4ob02456g

  日期：——

  “One-pot” synthesis of amidoxime was developed for studies on the interactions between amidoxime and uranyl.

  “一锅法”合成酰胺肟，用于研究酰胺肟与铀酰之间的相互作用。
• Expanding Synthesizable Space of Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Andrey Tolmachev、Andrey V. Bogolubsky、Sergey E. Pipko、Alexander V. Grishchenko、Dmytro V. Ushakov、Anton V. Zhemera、Oleksandr O. Viniychuk、Anzhelika I. Konovets、Olga A. Zaporozhets、Pavel K. Mykhailiuk、Yurii S. Moroz

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00103

  日期：2016.10.10

  One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and nitriles was optimized to parallel chemistry. The method was validated on a 141 member library; the desired products were recovered with a high success rate and in moderate yields. Practical application of the approach was demonstrated in the synthesis of bioactive compound pifexole and agonists of free fatty acid receptor

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。