methyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroacetate
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₄
• 分子量: 246.211
• InChiKey: MQQZPCKJWMSBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-difluoro-2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methylmorpholin-4-ium tetrafluoroborate 、 对苯二甲醚 在 potassium phosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  从胺、二氟卡宾和 CO2 合成二氟甘氨酸衍生物：计算设计、范围和应用

  摘要：

  通过使用胺、二氟卡宾（原位生成）和丰富、廉价且无毒的 C 1源 CO 2已经实现了用于合成二氟甘氨酸衍生物的三组分反应 (3CR) 。各种叔-胺和吡啶、(异)喹啉、咪唑、噻唑和吡唑衍生物被掺入，并且相应的产物以固体形式分离，无需通过硅胶柱色谱法纯化。3CR 的详细反应曲线是从使用 DFT 计算的计算分析中获得的，结果严重表明简单的氨不适用于该反应。此外，在计算预测的有力支持下，发现了一种无需任何添加剂即可在 0°C 下生成二氟卡宾的新试剂。最后，显示了所获得的二氟甘氨酸衍生物在光氧化还原条件下的自由基取代反应，以及作为N-杂环卡宾配体的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100812

文献信息

• Synthesis of Difluoroglycine Derivatives from Amines, Difluorocarbene, and CO ₂ : Computational Design, Scope, and Applications
  作者：Hiroki Hayashi、Hideaki Takano、Hitomi Katsuyama、Yu Harabuchi、Satoshi Maeda、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1002/chem.202100812

  日期：2021.7.12

  Detailed reaction profiles of the 3CR were obtained from computational analysis using DFT calculations, and the results critically suggest that simple ammonia is not applicable to this reaction. In addition, as strongly supported by computational predictions, a new reagent that can generate difluorocarbene at 0 °C without any additives was discovered. Finally, radical substitution reactions of the obtained

  通过使用胺、二氟卡宾（原位生成）和丰富、廉价且无毒的 C 1源 CO 2已经实现了用于合成二氟甘氨酸衍生物的三组分反应 (3CR) 。各种叔-胺和吡啶、(异)喹啉、咪唑、噻唑和吡唑衍生物被掺入，并且相应的产物以固体形式分离，无需通过硅胶柱色谱法纯化。3CR 的详细反应曲线是从使用 DFT 计算的计算分析中获得的，结果严重表明简单的氨不适用于该反应。此外，在计算预测的有力支持下，发现了一种无需任何添加剂即可在 0°C 下生成二氟卡宾的新试剂。最后，显示了所获得的二氟甘氨酸衍生物在光氧化还原条件下的自由基取代反应，以及作为N-杂环卡宾配体的合成应用。