(-)-benzyl[2-(4-bromobenzenesulfonyl)-4,7-dimethyl-6-(trimethylsilanyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]carbamic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-benzyl[2-(4-bromobenzenesulfonyl)-4,7-dimethyl-6-(trimethylsilanyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[2-(4-bromophenyl)sulfonyl-4,7-dimethyl-6-trimethylsilyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]carbamate
• 化学式: C₂₈H₃₃BrN₂O₄SSi
• 分子量: 601.637
• InChiKey: YGERTGSVABXSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-氨基甲酸甲酯 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-benzyl[2-(4-bromobenzenesulfonyl)-4,7-dimethyl-6-(trimethylsilanyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔与三甲基甲硅烷基酰胺的铑催化[2+2+2]环加成反应选择性合成轴向手性苯胺

  摘要：

  我们开发了一种铑催化的对映选择性分子间 [2+2+2] 环加成反应，用于合成轴向手性苯胺的 1,6-二炔与三甲基甲硅烷基酰胺。轴向手性是在苯环形成时构建的，具有高对映选择性（高达 98% ee）。应该注意的是，本反应使用容易制备的三甲基甲硅烷基酰胺，起始于可商购的双(三甲基甲硅烷基)乙炔，并且产物苯胺的三甲基甲硅烷基有望用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1021/ja060348f

文献信息

• Preparation of Enantioenriched Axially Chiral Anilides via [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Diynes with Trimethylsilylynamides
  作者：Ken Tanaka、Kenzo Takeishi

  DOI：10.1055/s-2007-983799

  日期：2007.9

  The rhodium-catalyzed enantioselective [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes with trimethylsilylynamides provides enantio­enriched axially chiral anilides in poor to good yields with good to excellent enantioselectivity. Trimethylsilylynamides can be readily prepared­ in two steps starting from commercially available bis(trimethylsilyl)acetylene.

  铑催化的对映选择性[2+2+2]环加成反应通过1,6-二炔和三甲基硅基炔胺，提供了在较低到良好的产率下获得高至优良对映选择性的轴向手性苯胺。三甲基硅基炔胺可以通过从市售的双（三甲基硅基）乙炔出发的两步合成便捷地制备。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Anilides through Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Diynes with Trimethylsilylynamides
  作者：Ken Tanaka、Kenzo Takeishi、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1021/ja060348f

  日期：2006.4.1

  We have developed a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular [2+2+2] cycloaddition of 1,6-diynes with trimethylsilylynamides for the synthesis of axially chiral anilides. The axial chirality is constructed at the formation of benzene rings with high enantioselectivity (up to 98% ee). It should be noted that the present reaction employs the readily prepared trimethylsilylynamides starting from

  我们开发了一种铑催化的对映选择性分子间 [2+2+2] 环加成反应，用于合成轴向手性苯胺的 1,6-二炔与三甲基甲硅烷基酰胺。轴向手性是在苯环形成时构建的，具有高对映选择性（高达 98% ee）。应该注意的是，本反应使用容易制备的三甲基甲硅烷基酰胺，起始于可商购的双(三甲基甲硅烷基)乙炔，并且产物苯胺的三甲基甲硅烷基有望用于进一步的官能化。