N-benzyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02227930
• 分子量: 307.37
• InChiKey: SOGBIJKBEWMBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-benzyl-2-hydroxy-5-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪-3-酮 1,1-二氧化物作为一类新型不可逆丝氨酸水解酶抑制剂的设计：独特选择性 PNPLA4 抑制剂的发现

  摘要：

  公开了作为候选丝氨酸水解酶抑制剂的 4,1,2-苯并氧噻嗪-3-酮 1,1-二氧化物的设计和检验，并且代表了先前未探索的杂环的合成和研究。这种新型的活化环状氨基甲酸酯对一小部分丝氨酸水解酶提供选择性不可逆抑制，而不释放离去基团，不会共价修饰其他酶类的活性位点催化半胱氨酸和赖氨酸残基，并且被发现适合可预测的结构调节内在反应性或活性位点识别的修饰。更值得注意的是，在初步研究中检查的候选抑制剂的小规模试点系列中，发现了一种对参与脂肪细胞甘油三酯稳态的丝氨酸水解酶（PNPLA4，含patatin样磷脂酶结构域的蛋白4）的精细选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02985
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14 mg (96%)的产率得到N-benzyl-2,5-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Improved functionalized resin for chemical synthesis

  摘要：

  通过吲哚或吡咯醛基团功能化的支持体对酰胺类化合物的固相合成是有用的。

  公开号：

  EP0801083A3

文献信息

• Metal‐Free Electrochemical Synthesis of Sulfonamides Directly from (Hetero)arenes, SO ₂ , and Amines
  作者：Stephan P. Blum、Tarik Karakaya、Dieter Schollmeyer、Artis Klapars、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202016164

  日期：2021.3

  Sulfonamides are among the most important chemical motifs in pharmaceuticals and agrochemicals. However, there is no methodology to directly introduce the sulfonamide group to a non‐prefunctionalized aromatic compound. Herein, we present the first dehydrogenative electrochemical sulfonamide synthesis protocol by exploiting the inherent reactivity of (hetero)arenes in a highly convergent reaction with

  磺酰胺是药物和农用化学品中最重要的化学基序之一。然而，没有方法可以直接将磺酰胺基团引入非预官能化的芳香族化合物中。在此，我们提出了第一个脱氢电化学磺酰胺合成方案，通过利用（杂）芳烃在通过氨基亚磺酸盐中间体与SO 2和胺的高度收敛反应中的固有反应性。氨基亚磺酸盐具有作为反应物和支持电解质的双重作用。芳香族化合物的直接阳极氧化引发反应，然后是氨基亚磺酸盐的亲核攻击。掺硼金刚石 (BDD) 电极和 HFIP-MeCN 溶剂混合物能够选择性形成磺酰胺。总共演示了 36 个示例，产率高达 85%。
• Hit-to-lead optimization of a benzene sulfonamide series for potential antileishmanial agents
  作者：Paul J. Koovits、Marco A. Dessoy、An Matheeussen、Louis Maes、Guy Caljon、Leonardo L. G. Ferreira、Rafael C. Chelucci、Simone Michelan-Duarte、Adriano D. Andricopulo、Simon Campbell、Jadel M. Kratz、Charles E. Mowbray、Luiz C. Dias

  DOI：10.1039/d0md00165a

  日期：——

  A series of benzene sulphonamides with good potency and selectivity against Leishmania spp. intracellular amastigotes was identified by high-throughput screening. Approximately 200 compounds were synthesized as part of a hit-to-lead optimization program. The potency of the series appears to be strongly dependent on lipophilicity, making the identification of suitable orally available candidates challenging

  一系列苯磺酰胺对利什曼原虫具有良好的效力和选择性。通过高通量筛选鉴定细胞内无鞭毛体。作为从命中到先导优化计划的一部分，合成了大约 200 种化合物。该系列的效力似乎强烈依赖于亲脂性，由于药代动力学较差，因此确定合适的口服候选药物具有挑战性。尽管没有确定临床候选者，但发现了可能的溶剂暴露区域，最好的例子是化合物29。正在进行的详细作用模式研究可能提供使用基于靶标的药物化学来克服当前系列的问题的机会。
• Modulators of Rho C activity
  申请人：——

  公开号：US20030171341A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of formula 1 modulate the activity of Rho C: 1 wherein R is a direct bond, lower alkylene, —C(O)NH—, or —NHC(O)—; Ar is aryl or heteroaryl, substituted with R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 , wherein R 7 , R 8 , and R 9 are each independently H, halo, lower alkyl, OH, lower alkoxy, and R 10 is H, halo, lower alkyl, OH, lower alkoxy, or forms a ring with R 1 ; R 1 is H, lower alkyl, or forms a ring with R 10 ; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are each independently H, lower alkyl, halo, nitro, OH, lower alkoxy, NH 2 , lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, or two adjacent groups together form a saturated or unsaturated ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  1式的化合物调节Rho C的活性：其中R是直接键，低碳基，—C（O）NH—或—NHC（O）—;Ar是芳基或杂环芳基，用R7，R8，R9和R10取代，其中R7，R8和R9各自独立地为H，卤素，低烷基，OH，低烷氧基，而R10为H，卤素，低烷基，OH，低烷氧基或与R1形成环；R1为H，低烷基或与R10形成环；R2，R3，R4，R5和R6各自独立地为H，低烷基，卤素，硝基，OH，低烷氧基，NH2，低烷基氨基，二（低烷基）氨基，或两个相邻的基团共同形成饱和或不饱和环；或其药学上可接受的盐。
• Indole Resin:  A Versatile New Support for the Solid-Phase Synthesis of Organic Molecules
  作者：Kimberly G. Estep、Christopher E. Neipp、Linda M. Stephens Stramiello、Mavis D. Adam、Martin P. Allen、Shaughnessy Robinson、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/jo9806052

  日期：1998.8.1
• [EN] MODULATORS OF RHO C ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RHO C
  申请人：ICONIX PHARM INC

  公开号：WO2003043578A2

  公开（公告）日：2003-05-30