4-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: PRWCLPFLLVLKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 copper acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成1,4-苯并噻嗪-3-酮

  摘要：

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154761

文献信息

• Expeditious synthesis of C2- or N4-aryl-1,4-benzothiazin-3-one via orthogonal Pd-catalyzed C-arylation and Cu-catalyzed N-arylation
  作者：Wei-Sheng Huang、Rongsong Xu、Rory Dodd、William C. Shakespeare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.053

  日期：2014.1

  Direct, chemo-specific arylation at C-2 or N-4 of 1,4-benzothiazin-3-one with aryl halides, based on Pd or Cu catalyst system, respectively, provided easy entry to arylated derivatives, a class of molecules not easily accessible via existing methods. Under Pd-catalysis conditions with LiHMDS as the base, N-arylation of 1,4-benzothiazin-3-one was inhibited leading to C alpha-arylation of a secondary amide without the need for protection and de-protection of more acidic amido NH. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-benzothiazine-3-ones
  作者：Lingyu Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154761

  日期：2023.10

  An efficient potassium carbonate and copper-mediated CS and CN Ullmann coupling reaction between 2-bromothiophenol and 2-haloacetanilide is reported here. This protocol affords a simple and efficient approach for the construction of 1,4-benzothiazinone-3-one derivatives, avoiding the limitations of using noble metals and expensive ligands for the first time.

  本文报道了 2-溴苯硫酚和 2-卤代乙酰苯胺之间有效的碳酸钾和铜介导的 C S 和 C N Ullmann 偶联反应。该方案为构建 1,4-苯并噻嗪酮-3-酮衍生物提供了一种简单有效的方法，首次避免了使用贵金属和昂贵配体的限制。