potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate
• 英文别名: Potassium trimethoxy(pentafluoroethyl)boranuide；potassium;trimethoxy(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)boranuide
• 化学式: C₅H₉BF₅O₃*K
• 分子量: 262.026
• InChiKey: CWORPIWDHODQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate 在 盐酸 、 二氟化氢钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到五氟乙基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基三氟硼酸酯的便捷合成

  摘要：

  在酸性介质中，即在盐酸（37％），冰醋酸和三氟乙酸中以及在酸性离子液体中，通过氟化氢钾的作用，全氟烷基三甲氧基硼酸酯可以高产率转化为相应的全氟烷基三氟硼酸酯。这些低成本的方法避免了使用有毒和腐蚀性的氢氟酸或无水HF（aHF）。通常，全氟烷基三氟硼酸钾和钠是非常有价值的原料，通常用于制备低粘度的离子液体和含有[R F BF 3 ] -阴离子的有机盐，以及用于合成其他全氟烷基硼酸根阴离子，例如全氟烷基氰基氟硼酸盐[R F BF 3 -n（CN）n] -（n = 1-3）。此外，可以通过弱配位的[RF F BF 3 ] -抗衡离子获得复杂的金属阳离子，例如合成[Cu（bpy）3 ] [C 2 F 5 BF 3 ]（bpy = 2,2'-bipyridine ）。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.12.004
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 (五氟乙基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硼酸酯和硼酸酯：铃木和Petasis反应的新有希望的合作伙伴

  摘要：

  锂和钾三氟甲基，五氟乙基和[（二乙基氧膦）二氟甲基] trialkoxyborates由任一perfluoroalkyllithium或（全氟烷基）三甲基硅烷/ F的反应，合成-用trialkoxyboranes。用甲磺酰氯，三氟甲磺酸甲酯或甲苯磺酸甲酯处理全氟烷基三烷氧基硼酸酯提供了迄今未知的三氟甲基-，五氟乙基-和[（二乙基膦基）二氟甲基]硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.072

文献信息

• COMPOUNDS CONTAINING PERFLUOROALKYL-CYANO-ALKOXY-BORATE ANIONS OR PERFLUOROALKYL-CYANO-ALKOXY-FLUORO-BORATE ANIONS
  申请人：Shinohara Hiromi

  公开号：US20120296096A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to compounds containing perfluoroalkyl-cyano-alkoxy-borate anions or perfluoroalkyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions, ((per)fluoro)phenyl-cyano-alkoxy-borate anions or ((per)fluoro)phenyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions or phenyl-cyano-alkoxy-borate anions which are monosubstituted or disubstituted with perfluoroalkyl groups having 1 to 4 C atoms or phenyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions which are monosubstituted or disubstituted with perfluoroalkyl groups having 1 to 4 C atoms, the preparation thereof and the use thereof, in particular as part of electrolyte formulations for dye sensitized solar cells.

  本发明涉及含有全氟烷基-氰基-烷氧基-硼酸根离子或全氟烷基-氰基-烷氧基-氟硼酸根离子、（全氟）苯基-氰基-烷氧基-硼酸根离子或（全氟）苯基-氰基-烷氧基-氟硼酸根离子或苯基-氰基-烷氧基-硼酸根离子，该根离子经过单取代或双取代，取代基为含有1至4个碳原子的全氟烷基或经过单取代或双取代，取代基为含有1至4个碳原子的苯基-氰基-烷氧基-氟硼酸根离子的化合物，以及其制备和用途，特别是作为染料敏化太阳能电池电解质配方的一部分。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING PERFLUOROALKYL-CYANO-ALKOXY-BORATE ANIONS OR PERFLUOROALKYL-CYANO-ALKOXY-FLUORO-BORATE ANIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES ANIONS PERFLUOROALKYL-CYANO-ALCOXY-BORATES OU DES ANIONS PERFLUOROALKYL-CYANO-ALCOXY-FLUORO-BORATES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2011085967A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to compounds containing perfluoroalkyl-cyano-alkoxy-borate anions or perfluoroalkyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions, ((per)fluoro)phenyl-cyano-alkoxy-borate anions or ((per)fluoro)phenyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions or phenyl-cyano-alkoxy-borate anions which are monosubstituted or disubstituted with perfluoroalkyl groups having 1 to 4 C atoms or phenyl-cyano-alkoxy-fluoro-borate anions which are monosubstituted or disubstituted with perfluoroalkyl groups having 1 to 4 C atoms, the preparation thereof and the use thereof, in particular as part of electrolyte formulations for dye sensitized solar cells.

  本发明涉及含有全氟烷基-氰基-烷氧基硼酸根离子或全氟烷基-氰基-烷氧基-氟硼酸根离子、（全氟）苯基-氰基-烷氧基硼酸根离子或（全氟）苯基-氰基-烷氧基-氟硼酸根离子或苯基-氰基-烷氧基硼酸根离子，其单取代或双取代具有1至4个碳原子的全氟烷基基团或单取代或双取代具有1至4个碳原子的苯基-氰基-烷氧基-氟硼酸根离子的化合物，以及其制备和用途，特别是作为染料敏化太阳能电池的电解质配方的一部分。
• A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate
  作者：Hideki Amii、Tsuyuka Sugiishi、Daisuke Kawauchi、Mizuki Sato、Tatsuya Sakai

  DOI：10.1055/s-0036-1588131

  日期：——

  pentafluoroethylation of aryl iodides using potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate has been developed. The borate was found to be a convenient pentafluoroethyl source. In parallel, it was found that the solvent, as well as ligand, makes significant impact on the catalytic perfluoroalkylations. A method for the copper-catalyzed pentafluoroethylation of aryl iodides using potassium (pentafluoroethyl)trimethoxyborate

  摘要 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。 已经开发出使用（五氟乙基）三甲氧基硼酸钾的铜催化的芳基碘化物的五氟乙基化的方法。发现硼酸盐是方便的五氟乙基源。平行地，发现溶剂以及配体对催化全氟烷基化产生显着影响。
• Salts of novel chelatoborate anions: [R F BX(ox)] − (R F = CF 3 , C 2 F 5 ; X = F, OMe; ox = oxalato) and [R F B(OMe)(cat)] − (R F = CF 3 , C 2 F 5 ; cat = catecholato)
  作者：Jan A.P. Sprenger、Marius Schäfer、Nikolai Ignatiev、Maik Finze

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.003

  日期：2015.6

  Tetraethylammonium and tetraphenylphosphonium salts of the oxalatoborate anions [CF3B(OCH3)(ox)]− (1a), [C2F5B(OCH3)(ox)]− (1b), [CF3BF(ox)]− (1c), and [C2F5BF(ox)]− (1d) have been obtained from easily accessible K[RFB(OCH3)3] and K[RFBF3] (RF = CF3, C2F5), respectively. In addition, the related catecholatoborate anions [CF3B(OCH3)(cat)]− (2a) and [C2F5B(OCH3)(cat)]− (2b) have been synthesized starting from

  草酸硼酸根阴离子的四乙铵和四苯基phenyl盐[CF 3 B（OCH 3）（ox）] -（1a），[C 2 F 5 B（OCH 3）（ox）] -（1b），[CF 3 BF（ox） ）] -（1c）和[C 2 F 5 BF（ox）] -（1d）已从易于访问的K [R F B（OCH 3）3 ]和K [R F BF 3 ]（R F  = CF 3，C 2 F 5）。另外，从K [R ]开始合成了相关的儿茶酚硼酸根阴离子[CF 3 B（OCH 3）（cat）] -（2a）和[C 2 F 5 B（OCH 3）（cat）] -（2b）。F B（OCH 3）3 ]和邻苯二酚。阴离子2a和2b已分离为[Ph 4 P] +盐。已经应用了两种不同的合成策略：（i）硼酸钾与纯草酸或邻苯二酚的反应，以及（ii）两种组分在醚溶剂中的反应。除了仅从二甘醇二甲醚反应中获得的[CF 3 BF（ox）] -阴离子（1c
• Perfluoroalkyl borates and boronic esters: new promising partners for Suzuki and Petasis reactions
  作者：Alexander A Kolomeitsev、Alexander A Kadyrov、Joanna Szczepkowska-Sztolcman、Magdalena Milewska、Henryk Koroniak、German Bissky、Jan A Barten、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.072

  日期：2003.11

  trialkoxyborates were synthesized by reaction of either perfluoroalkyllithium or (perfluoroalkyl)trimethylsilane/F− with trialkoxyboranes. Treatment of perfluoroalkyltrialkoxyborates with methanesulfonyl chloride, methyl triflate or methyl tosylate furnished the hitherto unknown trifluoromethyl-, pentafluoroethyl- and [(diethylphosphinyl)difluoromethyl]boronic esters.

  锂和钾三氟甲基，五氟乙基和[（二乙基氧膦）二氟甲基] trialkoxyborates由任一perfluoroalkyllithium或（全氟烷基）三甲基硅烷/ F的反应，合成-用trialkoxyboranes。用甲磺酰氯，三氟甲磺酸甲酯或甲苯磺酸甲酯处理全氟烷基三烷氧基硼酸酯提供了迄今未知的三氟甲基-，五氟乙基-和[（二乙基膦基）二氟甲基]硼酸酯。