1-(4-methoxy-phenyl)-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]propenone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: KWJWZYQSEHVIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-碘苯甲醚 、 N-(hepta-5,6-dien-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-yl]propenone
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation−Coupling−Cyclization of Allenic Sulfonamides with Aryl Iodides and Carbon Monoxide

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha-Allenic sulfonamides undergo carbonylation-coupling-endo-cyclization with aryl iodides in the presence of Pd(PPh3)(4) (5 mol %), K2CO3, and CO (20 atm) to form 3-aroyl-2 or 3-pyrrolines. Alternatively the carbonylation-coupling-exo-cyclization of gamma- and delta -substituted sulfonamides under the same conditions afforded pyrrolidine or piperidine substituted enones.

  DOI：

  10.1021/ol006796o