3-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: STMAEMAAUGVTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyridine 在 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶)苯酚 在 diethylaminodifluorosulfinium tetrafluoroborate 、 Selectfluor 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-trifluoromethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯酚的顺序Xanthalation和O-三氟甲基化：芳基三氟甲基醚的合成方法。

  摘要：

  含有三氟甲氧基芳基的分子由于其独特的物理和电子特性而在药物，农业化学和材料科学研究中受到关注。许多已知的合成芳基三氟甲基醚的方法需要苛刻的试剂和高度受控的反应条件，并且当存在杂芳族单元时很少发生。经由芳基黄原酸酯的酚的两步O-三氟甲基化是遭受这些缺点的一种这样的方法。本文中，我们报道了一种通过用新合成的咪唑鎓甲基硫代羰基硫代硫酸盐将苯酚轻松转化为相应的芳基和杂芳基黄原酸酯并在温和的反应条件下将这些黄原酸酯转化为三氟甲基醚的方法，从苯酚合成芳基三氟甲基醚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02717

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Direct arylation of pyridines without the use of a transition metal catalyst
  作者：Yahui Li、Wei Liu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4cc02546f

  日期：——

  This new reaction proceeds readily at room temperature without the use of any transition metal catalyst.

  这种新的反应在室温下不需要使用任何过渡金属催化剂就可以进行。
• Decarbonylative Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling for the Synthesis of Structurally Diverse Heterobiaryls
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Aaron C. Smith、Gary M. Chinigo、David C. Blakemore、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00267

  日期：2022.3.4

  Heteroaromatic biaryls are core scaffolds found in a plethora of pharmaceuticals; however, their direct synthesis by the Suzuki cross-coupling is limited to heteroaromatic halide starting materials. Here, we report a direct synthesis of diverse nitrogen-containing heteroaromatic biaryls by Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki cross-coupling of widely available heterocyclic carboxylic acids with arylboronic

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。
• PYRIDINIUM SALT AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20200275655A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A compound represented by formula (I) or formula (II): wherein, A represents an oxygen atom or a sulfur atom; X 1 represents a halogeno group, a substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group and so on; m represents the number of X 1 and is any integer of 0 to 5; any two of X 1 may be bound together to form a bivalent hydrocarbon group; Y represents a single bond or a substituted or unsubstituted C 2-6 alkenylene group; Q 1 represents a substituted or unsubstituted C 6-10 arylene group or a substituted or unsubstituted 6- to 10-membered heteroarylene group; Q 2 represents a substituted or unsubstituted C 6-10 aryl group or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group; Z q− represents a counter ion; and q represents a valence of the counter ion and is 1 or 2.

  化合物的化学式为(I)或(II)：其中，A代表氧原子或硫原子；X1代表卤素基团、取代或未取代的C1-6烷基基团等；m代表X1的数量，为0至5的任意整数；任意两个X1可以结合形成二价的碳氢化合物基团；Y代表单键或取代或未取代的C2-6烯基基团；Q1代表取代或未取代的C6-10芳基基团或取代或未取代的6-到10元杂环芳基基团；Q2代表取代或未取代的C6-10芳基基团或取代或未取代的5-到6元杂环芳基基团；Zq-代表计数离子；q代表计数离子的价数，为1或2。
• Spiro-piperidine derivatives and their use as tachykinin antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06060469A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 represents halogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl group optionally substituted by one or three fluorine atoms, C.sub.1-6 alkoxy group optionally substituted by one to three fluorine atoms, or C.sub.1-6 alkylthio optionally substituted by one to three fluorine atoms; R.sup.2 represents hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy; or when R.sup.2 is adjacent to R.sup.1, they may be joined together such that there is formed a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring containing one or two oxygen atoms; R.sup.3 represents an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, selected from nitrogen, oxygen and sulphur; m is 0-3 and n is 0-3, with the proviso that the sum total of m+n is 2 or 3; p is zero or 1; q is 1 or 2; and when m is 1 and n is 1 or 2, the broken line represents an optional double bond; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.9 and R.sup.10 are a variety of substituents defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of pain, inflammation, emesis and postherpetic neuralgia.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R.sup.1代表卤素，羟基，C.sub.1-6烷基（可选择性地被1或3个氟原子取代），C.sub.1-6烷氧基（可选择性地被1至3个氟原子取代），或C.sub.1-6烷硫基（可选择性地被1至3个氟原子取代）; R.sup.2代表氢，卤素，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基; 或当R.sup.2邻接R.sup.1时，它们可以结合在一起形成一个含有一个或两个氧原子的5-或6-成员饱和或不饱和环; R.sup.3代表一个可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基，该杂环基含有1、2、3或4个杂原子，选择自氮、氧和硫; m为0-3，n为0-3，但满足m + n的总和为2或3; p为零或1; q为1或2; 当m为1且n为1或2时，断裂线表示可选择性的双键; R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.9和R.sup.10是规范中定义的各种取代基; 或其药学上可接受的盐。该化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、呕吐和带状疱疹后神经痛。