N-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 328.219
• InChiKey: GBTPTGCJHYXOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氯异氰尿酸 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 Dimethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3,4-二氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3,4-dichlorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• A<i>N,N′</i>-Dioxide-Copper(II) Complex as an Efficient Catalyst for the Enantioselective and Diastereoselective Mannich-Type Reaction of Glycine Schiff Bases with Aldimines
  作者：Deju Shang、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900118

  日期：2009.4.6

  A highly diastereo‐ and enantioselective Mannich‐type reaction of glycine Schiff base 1 has been developed by using the N,N′‐dioxide L‐CuII complex as a catalyst. Various optically active anti‐α,β‐diamino acid esters were obtained in good yields with up to 96:4 d.r. and 97 % ee. This straightforward method features a low catalyst loading and mild reaction conditions.

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。
• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。
• Enantioselective and Rapid Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines in Methanol
  作者：Chun-Chih Chen、Balraj Gopula、Jin-Fong Syu、Jhih-Han Pan、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/jo5012653

  日期：2014.9.5

  Enantiomerically enriched tosyl-protected diarylmethylamines were rapidly prepared by the asymmetric addition of arylboronic acids to N-tosylaldimines under mild conditions in the presence of a catalyst prepared in situ from Rh(I) and a chiral diene ligand. This methodology offers access to diarylmethylamines in good yields with excellent chiral purity at room temperature using MeOH as a solvent and

  通过在温和条件下，在由Rh（I）和手性二烯配体原位制备的催化剂存在下，将芳基硼酸不对称加成到N-甲苯磺酰基亚胺中，可以快速制备对映体富集的甲苯磺酰基保护的二芳基甲胺。这种方法可以在室温下使用MeOH作为溶剂和NEt 3作为碱，以高收率获得优异的手性纯度的二芳基甲胺。其合成的效用通过的（S）的制备证明-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（14），所述的拮抗剂Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。
• NHC-Mediated Stetter-Aldol and Imino-Stetter-Aldol Domino Cyclization to Naphthalen-1(2<i>H</i>)-ones and Isoquinolines
  作者：Debabrata Barman、Tanmoy Ghosh、Krishanu Show、Sudipto Debnath、Tapas Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00337

  日期：2021.3.19

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed tandem Stetter-aldol reaction of phthalaldehyde and α,β-unsaturated ketimines has been developed to afford functionalized naphthalen-1(2H)-one derivatives as the formal [4+2] annulation product. Interestingly, the reaction of aldimines led to the formation of isoquinoline derivatives instead of the expected indanone derivatives as a [4+1] annulation product.

  已开发出N-杂环卡宾催化的串联苯甲醛和α，β-不饱和酮亚胺的Stetter-aldol反应，以提供官能化的萘-1（2 H）-一衍生物作为正式的[4 + 2]环化产物。有趣的是，醛亚胺的反应导致形成异喹啉衍生物，而不是预期的茚满酮衍生物作为[4 + 1]环化产物。
• Asymmetric Enynylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aldimines Catalyzed by Zn-BINOL Complexes
  作者：Zhen-Yan Yang、Tian-Lin Liu、Yan Zheng、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500400

  日期：2015.6

  An efficient enynylation of N-sulfonyl aldimines is described herein. In the presence of Zn-BINOL complexes, catalytic enantioselective addition reactions of terminal 3-en-1-ynes to N-sulfonyl aldimines proceed smoothly to produce enynylated carbinamines in up to 96 % yield and 95 % ee. The adducts are versatile synthetic intermediates that readily undergo Pauson–Khand cycloaddition reactions to give

  本文描述了 N-磺酰基醛亚胺的有效烯基化。在 Zn-BINOL 配合物的存在下，末端 3-en-1-yne 与 N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成反应顺利进行，以高达 96% 的产率和 95% 的 ee 生成烯化氨基甲酸酯。加合物是通用的合成中间体，可以很容易地进行 Pauson-Khand 环加成反应，得到原本难以获得的多环产物。