二油酰基 L-α-磷脂酰乙醇胺 | 4004-05-1

• 物质功能分类: 生物 - 分子生物学 - 转染试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 二油酰基 L-α-磷脂酰乙醇胺
• 中文别名: 1,2-二油锡甘油-3-磷酸乙醇胺；1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺；二油酰基L-α-磷脂酰乙醇胺；1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺
• 英文名称: 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: DOPE；1,2-dioleoyl-sn-glycerol-3-phosphorylethanolamine；1,2-Dioleoylphosphatidylethanolamine；2-azaniumylethyl [(2R)-2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl] phosphate
• CAS: 4004-05-1
• 化学式: C₄₁H₇₈NO₈P
• 分子量: 744.046
• InChiKey: MWRBNPKJOOWZPW-NYVOMTAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  200°C(lit.)
• 沸点：
  759.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：31.25 mg/mL（42.00 mM）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  272.3 Ų [M-H]-; 274 Ų [M-H]-; 278.8 Ų [M+H]+; 285.7 Ų [M+Na]+
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R40,R48/20/22,R38
• 危险品运输编号：
  UN 1888
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S36/37
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H331,H336,H351,H361d,H372
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338,P311
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 二油酰基 L-α-磷脂酰乙醇胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DOPE
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DOPE
别名
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
: C41H78NO8P
分子式
: 744.03 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存 对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: powder, lyophilized
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气 发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

在5毫升无水氯仿/甲醇/三乙胺溶剂混合物（4.5:0.5:0.05 v/v）中，用20倍摩尔过量的NHS/EDC（1:1摩尔比）活化6毫克MAL-PEG（3000）-MMP2-COH过夜。在4°C氮气保护下，使活化的MAL-PEG（3000）-MMP2-NHS与10倍摩尔过量的DOPE反应2小时。使用氯仿/甲醇（4:1 v/v）作为流动相，在制备型铝TLC板（硅胶60 F254，20 x 20 cm，Merck）上纯化反应。纯化冷冻干燥的残留物，并在-20°C下储存，以获得产品1,2-二油酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺。

生物活性

1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（DOPE）是阳离子脂质体的中性辅助脂质（helper lipid），与阳离子磷脂结合，提高裸siRNA的转染效率。

靶点

IC50: helper lipid for liposome

体外研究

在这项研究中，每种siRNA被封装在LNP（cationic lipid-A: PEG2000-DMPE: DOPE = 47.8: 5.18: 47.1摩尔百分比）中。含有DOPE的脂质体表现出融合性，LNP/siRNA显著抑制了巨噬细胞和树突状细胞中的CD45蛋白表达，抑制率为30%，但不影响单核细胞、中性粒细胞、浆细胞样树突状细胞或B细胞。该LNP系统不仅适用于小鼠，也适用于人类的巨噬细胞和树突状细胞，显示出高效的siRNA递送潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二油酰基 L-α-磷脂酰乙醇胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  MULTIVALENT ANTIVIRAL COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF

  摘要：

  本披露提供了用于治疗或预防病毒感染的组合物、试剂盒和方法。该方法包括向受试者施用有效量的磺化多糖组合物。

  公开号：

  US20150158956A1
• 作为产物：
  描述：

  油酸酐 在 PLD 作用下， 生成 二油酰基 L-α-磷脂酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  The Development of Improved Cationic Lipids for Gene Transfer into Cystic Fibrosis Airway Epithelial Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545147

文献信息

• Synthesis of New Phospholipids Linked to Steroid-Hormone Derivatives Designed for Two-Dimensional Crystallization of Proteins
  作者：Luc Lebeau、Pierre Oudet、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740810

  日期：1991.12.11

  The synthesis of phospholipids 1n–3n, rationally designed for two-dimensional crystallization of progesterone and estradiol receptors, is reported. The structure of these lipids provides them with essential properties such as fluidity and stability when spread into monolayers at the air/H2O interface, affinity for the protein to be crystallized, and accessibility of the ligand under the lipid monolayer

  据报道，合理设计用于孕酮和雌二醇受体的二维结晶的磷脂1 n - 3 n的合成。这些脂质的结构为它们提供了必要的特性，例如当在空气/ H 2 O界面扩散为单层时的流动性和稳定性，对要结晶的蛋白质的亲和力以及脂质单层下配体的可及性。
• [EN] PRODRUGS WITH A TRIDENTATE SELF-IMMOLATIVE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AVEC UN LIEUR AUTO-IMMOLABLE TRIDENTATE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020123882A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present application provides a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1, L2, L3, n, m, p, X, T, TR, and D are as described herein. Methods of using of these compounds to treat diseases advantageously treatable by drug D are also described.

  本申请提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中L1、L2、L3、n、m、p、X、T、TR和D如本文所述。还描述了使用这些化合物来治疗可以通过药物D有优势地治疗的疾病的方法。
• [EN] DELIVERY OF TARGET SPECIFIC NUCLEASES<br/>[FR] ADMINISTRATION DE NUCLÉASES SPÉCIFIQUES À UNE CIBLE
  申请人：SANGAMO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107026A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Described herein are lipid nanoparticles comprising cationic lipids and other lipids and also comprising engineered nucleases facilitate transfer of nucleic acids to cells.

  本发明描述了包含阳离子脂质和其他脂质的脂质纳米颗粒，以及包含工程核酸酶以促进核酸向细胞的转移。
• [EN] ANTIMICROBIAL ALPHA-HELICAL CATIONIC POLYPEPTIDES<br/>[FR] POLYPEPTIDES CATIONIQUES ALPHA-HÉLICOÏDAUX ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016210442A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides antimicrobial polypeptides (AMPs) with high radial amphiphilicity. Unlike typical AMPs characterized by facial amphiphilicity or biomimetic antimicrobial polymers with randomly distributed charged and hydrophobic groups, these new AMPs are homo-polypeptides with radially amphiphilic structure. They adopt a stable ?-helical conformation with a hydrophobic helical core and a charged exterior shell, formed by flexible hydrophobic side chains with terminal charge group. The radially amphiphilic polypeptides offer several advantages over conventional AMPs with regard to stability against protease and simplicity of design. They also exhibit high antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria and low hemolytic activity. The AMPs thus provide a general platform for treating drug-resistant bacterial infections.

  该发明提供了具有高径向亲疏水性的抗菌多肽（AMPs）。与典型的具有表面亲疏水性的AMPs或具有随机分布带电和疏水基团的仿生抗菌聚合物不同，这些新的AMPs是具有径向亲疏水结构的同源多肽。它们采用稳定的α-螺旋构象，具有疏水螺旋核心和带电外壳，由具有末端带电基团的柔性疏水侧链形成。径向亲疏水多肽相对于传统AMPs具有多个优势，包括对蛋白酶的稳定性和设计的简单性。它们还表现出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的高抗菌活性和低溶血活性。因此，这些AMPs为治疗耐药细菌感染提供了一个通用平台。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL MEMBRANE-ACTIVE AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE MULTIFONCTIONNELS À ACTIVITÉ MEMBRANAIRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025627A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions and methods are disclosed that relate to aminoglycoside-linker-peptide (P-L-A) conjugates having unexpectedly advantageous dual-function bactericidal properties. Encompassed compounds are shown to be capable of energy independent bacterial plasma membrane disruption and to exhibit potent toxicity to bacteria including antibiotic-resistant bacteria. These and related embodiments will find uses for treating bacterial infections including overcoming antibiotic resistance.

  揭示了与氨基糖苷-连接肽（P-L-A）共轭物相关的具有意外优势双重杀菌性能的组合物和方法。所涵盖的化合物被证明能够独立于能量的细菌质膜破坏，并对包括抗生素耐药细菌在内的细菌表现出强大的毒性。这些及相关实施例将用于治疗细菌感染，包括克服抗生素耐药性。