ethyl 4-((5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: SQOVLXUSBXBMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoate 在 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-ethyl-2-(4-((5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzoyl) hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thieno[2,3-d]pyrimidine-based derivatives as potent VEGFR-2 kinase inhibitors and anti-cancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104947
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-((5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  与磺酰胺和其他部分连接的噻吩并嘧啶衍生物作为碳酸酐酶抑制剂的鉴定：设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于分子杂交策略设计了 18 种具有特殊噻吩并嘧啶支架（ 5a-q和6a）的新型化合物。合成这些化合物并测试其对四种不同碳酸酐酶异构体的抑制活性： CA I、II、IX 和 XII。应用微波和常规技术来合成它们。化合物5b、5g、5l和5p对四种CA亚型表现出最高的抑制活性。化合物5p对CA II、CA IX 和 CA XII表现出有希望的抑制活性，相对于AAZ， K I值分别为 8.6、13.8 和 19 nM ，其中 K I s 分别 = 12、25 和 5.7 nM 。此外，化合物5l显示出针对肿瘤相关亚型CA IX的显着活性，K I = 16.1 nM 。所有新合成的化合物还筛选了 10 µM 浓度下对 NCI 60 癌细胞系的抗癌活性。化合物5n对白血病细胞系 CCRF-CEM、HL-60 (TB) 和 RPMI-8226 的生长抑制率分别为 80.38%、83.95% 和 87

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107089

文献信息

• Muller; Gebert; Pech, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 8, p. 585 - 587
  作者：Muller、Gebert、Pech、Bohm

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BOHM R.、 LOHMANN D.、 MULLER R.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of thieno[2,3-d]pyrimidine-based derivatives as potent VEGFR-2 kinase inhibitors and anti-cancer agents
  作者：Souad A. El-Metwally、Mohsen M. Abou-El-Regal、Ibrahim H. Eissa、Ahmed B.M. Mehany、Hazem A. Mahdy、Hazem Elkady、Alaa Elwan、Eslam B. Elkaeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104947

  日期：2021.7
• Identification of thienopyrimidine derivatives tethered with sulfonamide and other moieties as carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis and anti-proliferative activity
  作者：Samah Higazy、Nermin Samir、Ahmed El-Khouly、Simone Giovannuzzi、Paloma Begines、Hatem M. Gaber、Claudiu T. Supuran、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107089

  日期：2024.3

  compounds were synthesized and tested for their inhibitory activity against four different carbonic anhydrase isoforms: CA I, II, IX, and XII. Microwave and conventional techniques were applied for their synthesis. Compounds 5b, 5g, 5l, and 5p showed the highest inhibition activity against the four CA isoforms. Compound 5p exhibited promising inhibitory activity against CA II, CA IX and CA XII with KI values

  基于分子杂交策略设计了 18 种具有特殊噻吩并嘧啶支架（ 5a-q和6a）的新型化合物。合成这些化合物并测试其对四种不同碳酸酐酶异构体的抑制活性： CA I、II、IX 和 XII。应用微波和常规技术来合成它们。化合物5b、5g、5l和5p对四种CA亚型表现出最高的抑制活性。化合物5p对CA II、CA IX 和 CA XII表现出有希望的抑制活性，相对于AAZ， K I值分别为 8.6、13.8 和 19 nM ，其中 K I s 分别 = 12、25 和 5.7 nM 。此外，化合物5l显示出针对肿瘤相关亚型CA IX的显着活性，K I = 16.1 nM 。所有新合成的化合物还筛选了 10 µM 浓度下对 NCI 60 癌细胞系的抗癌活性。化合物5n对白血病细胞系 CCRF-CEM、HL-60 (TB) 和 RPMI-8226 的生长抑制率分别为 80.38%、83.95% 和 87