ergosteryl 3β-bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosteryl 3β-bromoacetate
• 英文别名: [(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-bromoacetate
• 化学式: C₃₀H₄₅BrO₂
• 分子量: 517.59
• InChiKey: IMGFRWGPOJUUDV-YEDXWRKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosteryl 3β-bromoacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ergoster-3β-yl 2-azidoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型胆汁酸的设计与合成。通过1,2,3-三唑环连接的甾醇共轭物

  摘要：

  使用“点击化学”从胆汁酸和固醇衍生物中获得了一种新的类固醇结合物。分子间1,3 -胆汁酸（石胆酸，脱氧胆酸和胆酸）和甾醇的叠氮化物衍生物（麦角固醇和胆固醇）的炔丙基酯的偶极环加成，得到一个新的胆汁酸固醇缀合物与1,2,3-联三唑环。所有产品的结构均通过光谱（1 H和13 C NMR和FT IR），质谱（ESI-MS）和计算机生物学活性评估方法（PASS）以及PM5半经验分析确定方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500118
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 、 溴乙酰溴 在 calcium hydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到ergosteryl 3β-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  甾醇新季烷基铵共轭物的合成、光谱和半经验研究

  摘要：

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、二氢胆固醇）与溴乙酸溴化物的两步反应，然后用长链叔烷基胺进行双分子亲核取代，获得了新的类固醇季烷基铵缀合物。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱和PM5半经验方法确认了产物的结构。已在物质活性谱预测 (PASS) 的基础上估计了合成化合物的药物治疗潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules181214961

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Quaternary N,N-Dimethyl-3-phthalimidopropylammonium Conjugates of Sterols and Bile Acids
  作者：Bogumil Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19044212

  日期：——

  New quaternary 3-phthalimidopropylammonium conjugates of steroids were obtained by reaction of sterols (ergosterol, cholesterol, cholestanol) and bile acids (lithocholic, deoxycholic, cholic) with bromoacetic acid bromide to give sterol 3β-bromoacetates and bile acid 3α-bromoacetates, respectively. These intermediates were subjected to nuclephilic substitution with N,N-dimethyl-3-phthalimidopropylamine

  通过甾醇（麦角甾醇、胆固醇、胆甾醇）和胆汁酸（石胆酸、脱氧胆酸、胆酸）与溴乙酸溴反应，分别得到甾醇 3β-溴乙酸盐和胆汁酸 3α-溴乙酸盐，从而获得了新的类固醇季 3-邻苯二甲酰亚胺丙基铵缀合物。这些中间体用 N,N-二甲基-3-邻苯二甲酰亚胺丙胺进行亲核取代，得到最终的季铵盐。通过光谱（1H-NMR、13C-NMR和FT-IR）分析、质谱（ESI-MS、MALDI）以及PM5半经验方法和B3LYP ab initio方法确认了产物的结构。已根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物的药物治疗潜力进行了评估。
• Synthesis, Spectroscopic and Theoretical Studies of New Dimeric Quaternary Alkylammonium Conjugates of Sterols
  作者：Bogumił Brycki、Hanna Koenig、Iwona Kowalczyk、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.3390/molecules19079419

  日期：——

  New dimeric quaternary alkylammonium conjugates of sterols were obtained by two step reactions of ergosterol, cholesterol and cholestanol with bromoacetic acid bromide, followed by bimolecular nucleophilic substitution with N, N, N', N'-tetramethyl-1,3-propanediamine, N, N, N', N'', N''-pentamethyldiethylenetriamine and 3,3'-iminobis-(N, N-dimethylpropylamine). The product structures were confirmed

  通过麦角甾醇、胆固醇和胆甾醇与溴乙酸溴化物的两步反应，然后用 N, N, N', N'-四甲基-1,3-丙二胺、N、 N, N', N", N" - 五甲基二亚乙基三胺和 3,3'-亚氨基双-(N, N-二甲基丙胺)。产物结构通过光谱（ 1 H-NMR、 13 C-NMR、 FT-IR）分析、质谱（ESI-MS）和PM5半经验方法确定。此外，还根据物质活性谱预测 (PASS) 对合成化合物进行了计算机模拟研究。
• Stein, Ricerca Scientifica, 1952, vol. 22, p. 1954
  作者：Stein

  DOI：——

  日期：——