ethyl 4-(tert-butyldimethylsilylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(tert-butyldimethylsilylamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: GDOJAZLYIPPHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(tert-butyldimethylsilylamino)benzoate 、 1,4-二溴苯 以70%的产率得到ethyl 4-[(4-bromophenyl)[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]amino]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过多官能芳基和杂芳基酰胺基铜酸酯的氧化偶合，通常制备伯，仲和叔芳基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603089
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[bis(trimethylsilyl)amino]benzoate 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 4-(tert-butyldimethylsilylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过多官能芳基和杂芳基酰胺基铜酸酯的氧化偶合，通常制备伯，仲和叔芳基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603089

文献信息

• Highly efficient chemoselective N-TBS protection of anilines under exceptional mild conditions in the eco-friendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Vittorio Pace、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c1gc15574a

  日期：——

  A straightforward chemoselective protection of anilines as N-TBS derivatives is described by using a suitable deprotonation of the amine with methyllithium in the environmentally friendly and safer substitute of THF, 2-methyltetrahydrofuran, under exceptional mild reaction conditions (0 °C, 30 min). Interestingly, the protecting group maybe cleaved efficiently by simple treatment of N-TBS-anilines with silica gel in ethanol–water.

  描述了一种简单直接的化学选择性保护苯胺的方法，通过在环境友好且更安全的THF替代品——2-甲基四氢呋喃中，使用甲基锂对氨基进行适当的去质子化，在非常温和的反应条件下（0°C，30分钟），将其转化为N-TBS衍生物。有趣的是，通过在乙醇-水中用硅胶简单处理N-TBS-苯胺，可以有效地去除保护基团。