1-(6-bromopyridin-2-yl)-N-mesitylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-N-mesitylmethanimine
• 英文别名: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂
• 分子量: 303.201
• InChiKey: DEJYJKGTFIQTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-N-mesitylmethanimine 在 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚烷基支架的双齿亚氨基正膦-NHC配体

  摘要：

  报道了基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚烷基（IPy）平台的双功能亚氨基正膦-NHC（1）的合成。通过5-溴咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓溴化物，叠氮化钠和三苯基膦之间的有效三组分偶联反应，可以轻松获得其咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓盐前体[ 1 ·H]（X）。根据SN Ar /施陶丁格反应序列。稳定的游离卡宾1通过[ 1的去质子化而生成·H]（X）与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐的反应，以及它对各种过渡金属的配位能力，都通过游离卡宾的直接金属化或通过NHC银（I）络合物的金属转移进行了评估。尽管该配体1是通过卡宾碳原子中后者的复合物，它表现为在所有其它复合物的螯合二齿配体制备的，其中包括阳离子和中性钯（II）配合物[加入Pd（烯丙基）单独使用有界（κ 2 ç，ñ -1）]（OTF）（[ 5 ]（OTF））和[的PdCl 2（κ 2 ç，ñ -1）]（7），和阳离子铑（I）配合物的[Rh（COD）（

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00733
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 1-(6-bromopyridin-2-yl)-N-mesitylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过锌离子模板辅助合成的非对称，可能具有氧化还原作用的无毒亚氨基NHC吡啶“钳子”

  摘要：

  新的非对称氧化还原活性亚氨基NHC吡啶钳夹配体，2-（R 1-咪唑-2-亚烷基）-6-（R 2 N CH）-吡啶（R 1 = 2,6-二异丙基苯基（DiPP）， [R 2 = 2,4,6-三甲基苯基（MES），4B ; R 1 = R 2 = DIPP，4C），已经由锌访问II促进的模块化合成涉及R的季铵化1 -咪唑由[锌（ κN亚胺κN吡啶）（2-（R 2 N CH）-6-溴吡啶）Cl 2 ]，然后是Zn II咪唑前配体的去除和去质子化。4B的氧化还原活性形式与它与FeBr 2 / KC 8反应得到的两种配合物有关; 计量数据分析指出4B的自由基阴离子和双阴离子氧化还原状态的发生。

  DOI：

  10.1039/c7dt01014a

文献信息

• 具有酰胺远程碱性官能团的咪唑类卡宾配体 及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110483503B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种具有碱性远程官能团的咪唑类卡宾配体，其为式(1)所示的化合物，可以与金形成稳定的金属配合物，用于催化环化反应、重排反应、亲核加成反应等。本发明提供了一种新型咪唑类卡宾配体及其金属配合物的合成路线，实现了炔烃亲核加成的简单高效反应。这种NHC‑Au催化剂既具有以金为中心的Lewis酸活化中心，同时又具有以碱性基团为中心的碱活化中心，利用一价金络合物(配体‑金‑底物)的独特线性结构能形成受阻Lewis酸碱对，从而实现碱性官能团和亲核试剂或底物之间的有益相互作用，达到催化体系对反应过渡态的双重协同活化作用。
• Bidentate Iminophosphorane-NHC Ligand Derived from the Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridin-3-ylidene Scaffold
  作者：Karim Azouzi、Carine Duhayon、Idir Benaissa、Noël Lugan、Yves Canac、Stéphanie Bastin、Vincent César

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00733

  日期：2018.12.24

  prepared, including the cationic and neutral palladium(II) complexes [Pd(allyl)(κ2C,N -1)](OTf) ([5](OTf)) and [PdCl2(κ2C,N -1)] (7), and the cationic rhodium(I) complexes [Rh(cod)(κ2C,N -1)](OTf) ([8](OTf)) and [Rh(CO)2(κ2C,N -1)](OTf) ([9](OTf)), generating stable 5-membered metallacycles. IR νCO measurements carried out on the complex [Rh(CO)2(κ2C,N -1)](OTf) ([9](OTf)) show evidence of the strong donating

  报道了基于咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-亚烷基（IPy）平台的双功能亚氨基正膦-NHC（1）的合成。通过5-溴咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓溴化物，叠氮化钠和三苯基膦之间的有效三组分偶联反应，可以轻松获得其咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓盐前体[ 1 ·H]（X）。根据SN Ar /施陶丁格反应序列。稳定的游离卡宾1通过[ 1的去质子化而生成·H]（X）与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐的反应，以及它对各种过渡金属的配位能力，都通过游离卡宾的直接金属化或通过NHC银（I）络合物的金属转移进行了评估。尽管该配体1是通过卡宾碳原子中后者的复合物，它表现为在所有其它复合物的螯合二齿配体制备的，其中包括阳离子和中性钯（II）配合物[加入Pd（烯丙基）单独使用有界（κ 2 ç，ñ -1）]（OTF）（[ 5 ]（OTF））和[的PdCl 2（κ 2 ç，ñ -1）]（7），和阳离子铑（I）配合物的[Rh（COD）（
• Non-symmetrical, potentially redox non-innocent imino NHC pyridine ‘pincers’ via a zinc ion template-assisted synthesis
  作者：Thomas Simler、Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/c7dt01014a

  日期：——

  2], followed by ZnII removal and deprotonation of imidazolium pro-ligands. Redox active forms of 4B were implicated in the two complexes obtained by its reaction with FeBr2/KC8; metrical data analysis pointed to the occurrence of radical anionic and dianionic redox states of 4B.

  新的非对称氧化还原活性亚氨基NHC吡啶钳夹配体，2-（R 1-咪唑-2-亚烷基）-6-（R 2 N CH）-吡啶（R 1 = 2,6-二异丙基苯基（DiPP）， [R 2 = 2,4,6-三甲基苯基（MES），4B ; R 1 = R 2 = DIPP，4C），已经由锌访问II促进的模块化合成涉及R的季铵化1 -咪唑由[锌（ κN亚胺κN吡啶）（2-（R 2 N CH）-6-溴吡啶）Cl 2 ]，然后是Zn II咪唑前配体的去除和去质子化。4B的氧化还原活性形式与它与FeBr 2 / KC 8反应得到的两种配合物有关; 计量数据分析指出4B的自由基阴离子和双阴离子氧化还原状态的发生。