(S)-1-(4-butoxyphenyl)-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-butoxyphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(4-butoxyphenyl)but-3-en-1-ol；(1S)-1-(4-butoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SERMZEJIABPAIU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxide based compound 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-(4-butoxyphenyl)but-3-en-1-ol 、 (S)-1-(4-butoxyphenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物的新合成途径。醛与烯丙基（三氯）硅烷不对称烯丙基化的高效催化剂。

  摘要：

  通过环二酯6或7以对映体纯的形式获得新的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物1，其通过二醇2与（R）-2,2'-的酯化反应形成双（氯羰基）-1,1'-联萘（5）。在回流的甲苯中或存在下，在酯形成（R（nap），S（pyr））-6处的动力学产物差向异构体形成热力学稳定的异构体（R（nap），R（pyr））-7。三氟乙酸。发现在6和6′位置被苯基取代的N，N′-二氧化物1a之一具有高催化活性，并且对于醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化反应给出了烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0300800

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Zhiya Li、Baptiste Plancq、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/chem.201103646

  日期：2012.3.12

  enantioselective method for the catalytic allylation of aromatic aldehydes was developed using Bi(OTf)3 and Trost's (R,R)‐ProPhenol ligand (see scheme). Good yields and high enantioselectivities were obtained for a variety of aromatic aldehydes. The disclosed method is the first example of an enantioselective allylation reaction of aldehydes using a chiral BiIII complex. A preliminary characterization

  适合BiL 2：使用Bi（OTf）3和Trost（R，R）-ProPhenol配体（见方案）开发了一种高度对映体选择性催化芳族醛烯丙基化的方法。对于各种芳族醛，均获得了良好的收率和高对映选择性。所公开的方法是使用手性Bi III配合物进行醛的对映选择性烯丙基化反应的第一个实例。还报道了Bi III预催化剂的初步表征。
• A New Synthetic Route to Enantiomerically Pure Axially Chiral 2,2‘-Bipyridine <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides. Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyl(trichloro)silanes
  作者：Toyoshi Shimada、Asato Kina、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo0300800

  日期：2003.8.1

  New axially chiral 2,2'-bipyridine N,N'-dioxides 1 were obtained in an enantiomerically pure form by way of cyclic diesters 6 or 7 which were formed by the esterification of diols 2 with (R)-2,2'-bis(chlorocarbonyl)-1,1'-binaphthalene (5). Epimerization of the kinetic products at the ester formation (R(nap),S(pyr))-6 to the thermodynamically stable isomers (R(nap),R(pyr))-7 was observed in refluxing

  通过环二酯6或7以对映体纯的形式获得新的轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物1，其通过二醇2与（R）-2,2'-的酯化反应形成双（氯羰基）-1,1'-联萘（5）。在回流的甲苯中或存在下，在酯形成（R（nap），S（pyr））-6处的动力学产物差向异构体形成热力学稳定的异构体（R（nap），R（pyr））-7。三氟乙酸。发现在6和6′位置被苯基取代的N，N′-二氧化物1a之一具有高催化活性，并且对于醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化反应给出了烯丙基醇。