4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-amine hydrochloride | 303010-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-amine hydrochloride
• 英文别名: 4-(3-amino-butyl)-2-methoxy-phenol; hydrochloride；4-(3-Aminobutyl)-2-methoxyphenol hydrochloride；4-(3-aminobutyl)-2-methoxyphenol;hydrochloride
• CAS: 303010-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 231.722
• InChiKey: VHQCTGQRGPHVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(溴甲基)-3-氟苯 、 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-amine hydrochloride 在 三乙胺 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Fluoro-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  发现研究药物 CT1812，一种 Sigma-2 受体复合物的拮抗剂，用于治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  开发了一种无偏的表型神经元测定法来测量可溶性 Aβ 寡聚体的突触毒性作用。筛选了一组通过条件提取制备的CNS类药物小分子。发现阻止和逆转神经元中 Aβ 寡聚体的突触毒性作用的化合物与 sigma-2 受体复合物结合。在转基因 hAPP Swe/Ldn 小鼠中选择开发化合物取代受体结合的 Aβ 寡聚体、拯救突触并恢复认知功能。我们一流的口服小分子研究药物7 ( CT1812 ) 已进入阿尔茨海默病的 II 期临床研究。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00048
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 氨 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通用高效合成胺的铁基单原子材料的开发

  摘要：

  作为还原性胺化催化剂的铁基单原子（Fe-SAC）是通过Fe-氮络合物在SiO 2上的热解并随后去除二氧化硅而制备的。应用这些Fe-SAC，在分子氢存在下，从廉价且易于获得的羰基化合物和氨或胺开始合成各种胺，包括N-甲基化产物、氨基酸酯、氨基酸酰胺和选定的药物分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202407859

文献信息

• Reusable Nickel Nanoparticles‐Catalyzed Reductive Amination for Selective Synthesis of Primary Amines
  作者：Kathiravan Murugesan、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.201812100

  日期：2019.4

  The preparation of nickel nanoparticles as efficient reductive amination catalysts by pyrolysis of in situ generated Ni‐tartaric acid complex on silica is presented. The resulting stable and reusable Ni‐nanocatalyst enables the synthesis of functionalized and structurally diverse primary benzylic, heterocyclic and aliphatic amines starting from inexpensive and readily available carbonyl compounds and

  本文介绍了通过在二氧化硅上热解原位生成的酒石酸络合物来制备作为高效还原胺化催化剂的镍纳米粒子的方法。所得的稳定且可重复使用的镍纳米催化剂能够在分子氢存在下，从廉价且易于获得的羰基化合物和氨开始，合成功能化且结构多样的伯苄基，杂环和脂肪族胺。应用这种基于镍的胺化方案，可以将-NH 2部分引入结构复杂的化合物中，例如，类固醇衍生物和药物。