(7S)-7,8-dihydrosinomenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (7S)-7,8-dihydrosinomenine
• 英文别名: (1R,9S,10S,12S)-3-hydroxy-4,12-dimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: QAVNAPIOJZCYAH-IECZYAKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青藤碱 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以62.1 mg的产率得到(7R)-7,8-dihydrosinomenine
  参考文献：
  名称：

  青蒿根茎提取物中异喹啉生物碱的抗破骨细胞作用

  摘要：

  对青蒿（Menispermaceae）的根茎提取物进行植物化学研究，结果分离出几种负责该提取物抗破骨细胞特性的活性成分，以及相关的异喹啉生物碱 (1-13)，包括两种新化合物 1 和 2 . 在分离的化合物中，salutaridine (7)、dauricumine (10)、cheilanthifoline (12) 和 dauriporphine (13) 被观察到对核因子-κB 配体诱导的小鼠骨髓源巨噬细胞分化的受体激活剂产生显着抑制分别进入多核破骨细胞。两种新分离的化合物 1 和 2 的化学结构通过光谱分析（包括 2D NMR 实验）确定为 8-脱甲氧基头孢酮 (1) 和 7(R)-7,8-二氢青藤碱 (2)。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0734-8

文献信息

• Reductive Amination of 6-Keto Morphinans by Catalytic Hydrogen Transfer
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20120316343A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides compositions of 6-amino morphinan compounds and process for their synthesis. In particular, the processes provide for the reductive amination of 6-keto morphinans by catalytic transfer hydrogenation, to produce 6-amino morphinan compounds, which are epimerically and/or diastereomerically enriched.
• US9296699B2
  申请人：——

  公开号：US9296699B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Anti-osteoclastogenic effects of isoquinoline alkaloids from the rhizome extract of Sinomenium acutum
  作者：Ji Young Lee、Kwang-Jin Kim、Jinhee Kim、Sang Un Choi、Seong Hwan Kim、Shi Yong Ryu

  DOI：10.1007/s12272-016-0734-8

  日期：2016.5

  A phytochemical investigation for the rhizome extract from Sinomenium acutum (Menispermaceae) resulted in the isolation of several active principles responsible for the anti-osteoclastogenic property of the extract, together with related isoquinoline alkaloids (1–13) including two new compounds, 1 and 2. Among isolated compounds, salutaridine (7), dauricumine (10), cheilanthifoline (12), and dauriporphine

  对青蒿（Menispermaceae）的根茎提取物进行植物化学研究，结果分离出几种负责该提取物抗破骨细胞特性的活性成分，以及相关的异喹啉生物碱 (1-13)，包括两种新化合物 1 和 2 . 在分离的化合物中，salutaridine (7)、dauricumine (10)、cheilanthifoline (12) 和 dauriporphine (13) 被观察到对核因子-κB 配体诱导的小鼠骨髓源巨噬细胞分化的受体激活剂产生显着抑制分别进入多核破骨细胞。两种新分离的化合物 1 和 2 的化学结构通过光谱分析（包括 2D NMR 实验）确定为 8-脱甲氧基头孢酮 (1) 和 7(R)-7,8-二氢青藤碱 (2)。