3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-ethenyl-3-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SZOLQOMWTKBKFQ-RDWQBYKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid 4-methoxycarbonyloxy-but-2-enyl ester methyl ester 、 去甲伪麻黄碱 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes

  摘要：

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1593-x

文献信息

• A simple and easy access to 3-N-alkyl-5-vinyloxazolidinones mediated by palladium–phosphine catalysts
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00548-9

  日期：2003.5

  A new entry for the synthesis of 3-alkyl substituted 5-vinyloxazolidin-2-one derivatives 2 from cis-2-butenylene-1,4-dicarbonate 1 and primary amines mediated by palladium–phosphine catalysts is described. The scope and limitation, a plausible mechanism, and an asymmetric version of the reaction are also discussed.

  3-烷基的合成新条目取代的5- vinyloxazolidin -2-酮衍生物2从顺-2-亚丁烯基-1,4-二碳酸酯1和通过钯膦催化剂介导的伯胺进行说明。还讨论了反应的范围和局限性，合理的机理和不对称形式。